trimethyl(9H-xanthen-9-yl)silane | 67274-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trimethyl(9H-xanthen-9-yl)silane
• 英文别名: 10-(trimethylsilyl)xanthene
• CAS: 67274-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: XOHHUNROGJUSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(9H-xanthen-9-yl)silane 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到xanthenethione S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Porskamp, P. A. T. W.; Leij, M. van der; Lammerink, B. H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 400 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trimethyl(9H-xanthen-9-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• Direct oxidation of the C(sp²)–C(sp³) bond from benzyltrimethylsilanes to phenols
  作者：Wei Li、Guolin Gao、Yuan Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc01868a

  日期：——

  A novel pathway for direct conversion of benzylsilanes to phenols by oxidation with Na2S2O8 and oxygen is efficiently developed under mild and neutral conditions. The reaction shows good functional group tolerance to afford phenols in moderate yields. The possible mechanism is proposed based on the isotopic labeling trials.

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。
• Friedel–Crafts acetylation and benzoylation of benzylsilanes and xanthenes
  作者：Vasilios Georgakilas、Gerasimos P. Perdikomatis、Anastasios S. Triantafyllou、Michael G. Siskos、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00114-x

  日期：2002.3

  Ph; Me, H, Me; Me, Me, Me; Ph, H, H; Ph, H, Ph; Ph, H, Me; Ph, Me, Me), xanthenes (3-benzoyl and 3,6-dibenzoyl), and 9-Me3Si-xanthenes (3-benzoyl, 3,6-dibenzoyl, 3-acetyl and 3,6-diacetyl) using Friedel–Crafts reactions and typical Lewis acid catalysts (AlCl3, FeCl3, ZnCl2) is described. Desilylation side reactions caused by AlCl3 become significant in substrates with weak carbon–silicon bonds (e.g.

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。
• Synthesis of Curved Polycyclic Arenes Embedded with Oxepine and Thiepine Using Ring Expansion Strategy
  作者：Sheng Zhang、Hidenori Matsuyama、Itaru Nakamura、Masahiro Terada、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01730

  日期：2023.7.14

  A tandem oxidative ring expansion of a six- to seven-membered ring was developed to construct a new class of negatively curved polycyclic arenes embedded with oxepine and thiepine, namely, dibenzo[b,f]phenanthro[9,10-d]oxepine (DBPO) and dibenzo[b,f]phenanthro[9,10-d]thiepine (DBPT), respectively. Mechanistic studies disclosed that an unexpected [4 + 2] cycloadduct formed between the alkene moiety

  开发了六至七元环的串联氧化环扩展，以构建一类嵌入氧杂环己烷和硫杂环己烷的新型负弯曲多环芳烃，即二苯并[b，f]菲并[9,10- d ]氧杂环己烷（ DBPO) 和二苯并[ b , f ]菲并[9,10- d ]硫杂苯 (DBPT) 分别。机理研究揭示了邻联苯连接的亚甲基呫吨的烯烃部分和邻四氢苯醌之间形成的意想不到的[4+2]环加合物充当自由基阳离子或阳离子等价物，促进FeCl 3介导的串联环膨胀过程。
• Synthesis of thione S-imides by alkylidenation of sulfinylanilines and imination of sulfines
  作者：Pascal A. T. W. Porskamp、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00172a028

  日期：1983.12