2,7-diacetyl-9-(trimethylsilyl)xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-diacetyl-9-(trimethylsilyl)xanthene
• 英文别名: 1-(7-acetyl-9-trimethylsilyl-9H-xanthen-2-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 338.478
• InChiKey: SSLWUAQQMZNWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,7-diacetyl-9-(trimethylsilyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts苄基硅烷和黄嘌呤的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00114-x

文献信息

• Friedel–Crafts acetylation and benzoylation of benzylsilanes and xanthenes
  作者：Vasilios Georgakilas、Gerasimos P. Perdikomatis、Anastasios S. Triantafyllou、Michael G. Siskos、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00114-x

  日期：2002.3

  Ph; Me, H, Me; Me, Me, Me; Ph, H, H; Ph, H, Ph; Ph, H, Me; Ph, Me, Me), xanthenes (3-benzoyl and 3,6-dibenzoyl), and 9-Me3Si-xanthenes (3-benzoyl, 3,6-dibenzoyl, 3-acetyl and 3,6-diacetyl) using Friedel–Crafts reactions and typical Lewis acid catalysts (AlCl3, FeCl3, ZnCl2) is described. Desilylation side reactions caused by AlCl3 become significant in substrates with weak carbon–silicon bonds (e.g.

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。