(2-nitro-1-phenylethyl)(propyl)sulfane | 763124-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylethyl)(propyl)sulfane
• 英文别名: (2-nitro-1-phenylethyl) propyl sulfide；(2-Nitro-1-propylsulfanylethyl)benzene；(2-nitro-1-propylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 763124-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: WUBZFDIMPSJPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 β-硝基苯乙烯 反应 10.0h， 以93%的产率得到(2-nitro-1-phenylethyl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醇对β-硝基苯乙烯的直接高效高效无催化剂区域选择性反应：乙烯基硫化物和硝基硫化物的简捷合成

  摘要：

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.074

文献信息

• [bmim]OH-promoted one-pot, three-component synthesis of β-nitro sulfides in water
  作者：Barahman Movassagh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146272

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A task-specific ionic liquid, [bmim]OH, has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component coupling of aryl aldehydes, nitromethane, and thiols for the synthesis of β-nitro sulfides in water. The main advantages of the present protocol include the use of inexpensive simple substrates and an ionic liquid as a basic catalyst.

  图形摘要摘要 一种特定任务的离子液体 [bmim]OH 已被发现是一种高效催化剂，可用于芳醛、硝基甲烷和硫醇的单锅三组分偶联，用于合成 β-硝基硫化物水。本协议的主要优点包括使用廉价的简单基材和离子液体作为基本催化剂。
• Intermolecular direct catalytic cross-Michael/Michael reactions and tandem Michael/Michael/aldol reactions to linear compounds
  作者：Yuta Asaji、Hibiki Maruyama、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132951

  日期：2022.9

  Catalytic cross-Michael/Michael reactions of nitroalkenes and ethyl acrylate with pronucleophiles including thiols, dimethyl methylmalonate, and 2-nitropropane to linear three-component products were developed by using a catalytic amount of DBU in DMSO. Tandem sulfa-Michael/Michael/aldol reactions of a thiol, a nitroalkene, ethyl acrylate, and an aldehyde proceeded to give a linear four-component product

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。