(3R)-3-cyano-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine | 159063-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-cyano-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (3R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 159063-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: FCTCYCQKGVMDJC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (2S)-2-(chloromethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(3R)-3-cyano-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-(α-羟基烷基)氮杂环丁烷的扩环：功能化吡咯烷的合成路线

  摘要：

  在三乙胺存在下，用亚硫酰氯或甲磺酰氯处理由对映体纯 β-氨基醇合成的一系列 2-（α-羟烷基）氮杂环丁烷，并在四元环和相邻羟基上呈现各种模式. 如此制备的 2-(α-氯-或 α-甲磺酰氧基烷基) 氮杂环丁烷显示立体定向重排成 3-(氯-或甲磺酰氧基) 吡咯烷。当这种重排在添加的亲核试剂（NaN3、KCN、KOH 或 NaOAc）存在下进行时，产生的吡咯烷会在 C-3 立体特异性地结合添加的亲核试剂。形成的吡咯烷中取代基的相对构型与中间体双环氮丙啶离子形成的机制一致，它在桥头碳原子上区域选择性地打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800316

文献信息

• US5347017A
  申请人：——

  公开号：US5347017A

  公开（公告）日：1994-09-13
• US5466828A
  申请人：——

  公开号：US5466828A

  公开（公告）日：1995-11-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL 3-(1-AMINO-1,1-BISALKYLMETHYL)-1-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-(1-AMINO-1,1-BISALKYLMETHYL)-PYRROLIDINES 1-SUBSTITUEES CHIRALES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1995001962A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) The process for the preparation of chiral 3-(1-amino-1,1-bisalkylmethyl)-1-substituted-pyrrolidines of formula (I) used as key intermediates for the preparation of naphthyridine and quinolone antibacterial agents which comprises reacting readily available chiral 1-substituted-3-pyrrolidinols to their corresponding chiral sulfonate esters; converting the sulfonate esters to chiral 1-substituted-3-cyano-pyrrolidines having an inverse configuration, and then dialkylating the chiral cyanopyrrolidines with alkyl lithium in the presence of a Lewis acid without racemization at the asymmetric carbon atom is described.(FR) Procédé de préparation de 3-(1-amino-1,1-bisalkylméthyl)-pyrrolidines 1-substituées chirales, représentées par la formule (I), utilisées comme des intermédiaires clés dans la préparation d'agents antibactériens à la naphtyridine et à la quinolone. Dans ce procédé, des 3-pyrrolidinols 1-substitués facilement disponibles, sont mis en réaction pour obtenir leurs esters de sulfonate chiraux, ces esters de sulfonate sont convertis en 3-cyanopyrrolidines 1-substituées chirales de configuration inverse, et les cyanopyrrolidines chirales sont ensuite dialkylées avec du lithium alkylé en présence d'un acide de Lewis sans racémisation sur l'atome de carbone asymétrique.