cis-3-methyl-N-phenylcyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboximide | 69979-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3-methyl-N-phenylcyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboximide
• 英文别名: N-phenylimide of cis,cis-3-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid；N-phenyl-cis,cis-3-methyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide；(3aR,4R,7aS)-4-methyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 69979-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VYTBNPDBBXETGQ-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methyl-N-phenylcyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboximide 生成 (3aR,4R,7aS)-4-methyl-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  FLEMING R. H.; MURRAY B. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2280-2282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 反-1,3-戊二烯 生成 cis-3-methyl-N-phenylcyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Highly regio-, stereo-, and chemoselective Diels–Alder reaction of monothiomaleimide, an ambident CS and CC dienophile

  摘要：

  在与二烯 2c-g 的 Diels-Alder 反应中，单硫代马来酰亚胺 1 的硫代羰基比同一分子中的缺电子 CC 双键更具反应性，并专门或主要提供邻位产物 3可能的加合物 4-10。

  DOI：

  10.1039/c39940002365

文献信息

• Salakhov, M. S.; Zul'faliev, Sh. R.; Musaeva, N. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1814 - 1817
  作者：Salakhov, M. S.、Zul'faliev, Sh. R.、Musaeva, N. F.、Bairamov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Musaeva, N. F.; Salakhov, M. S.; Aleskerov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1181 - 1187
  作者：Musaeva, N. F.、Salakhov, M. S.、Aleskerov, A. A.、Suleimanov, S. N.、Kopylova, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of piperylenes
  作者：Timothy J. Brocksom、Mauricio G. Constantino

  DOI：10.1021/jo00139a013

  日期：1982.8
• SALAXOV, M. S.;MUSAEVA, N. F.;NAGIEV, V. A.;AXUNDOVA, F. G., VINITI 1317-83
  作者：SALAXOV, M. S.、MUSAEVA, N. F.、NAGIEV, V. A.、AXUNDOVA, F. G.

  DOI：——

  日期：——
• Highly regio-, stereo-, and chemoselective Diels–Alder reaction of monothiomaleimide, an ambident CS and CC dienophile
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiroya Sakata、Masanari Kimura、Hiroto Harayama、Hironobu Konishi、Keigo Fugami、Shuji Tanaka

  DOI：10.1039/c39940002365

  日期：——

  The thiocarbonyl group of monothiomaleimide 1 serves as a more reactive dienophile than the electron-deficient CC double bond in the same molecule for the Diels–Alder reaction with dienes 2c–g and provides ortho-endo products 3 exclusively or predominantly over the other possible adducts 4–10.

  在与二烯 2c-g 的 Diels-Alder 反应中，单硫代马来酰亚胺 1 的硫代羰基比同一分子中的缺电子 CC 双键更具反应性，并专门或主要提供邻位产物 3可能的加合物 4-10。