4-(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol | 64820-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4-yl)phenol；4-(2-phenyl-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepin-4-yl)-phenol；4-(2-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-yl)phenol
• CAS: 64820-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: JXJGDFRTVLTJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-[4-(2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-yl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Levai, A., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 5, p. 317 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069

文献信息

• Magnesium Perchlorate as a New and Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Asit Chakraborti、Gopal Khatik、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-965892

  日期：2007.2

  Commercially available magnesium perchlorate has been found to be a highly efficient catalyst for the reaction of 1,3-diarylprop-2-enones with 2-aminothiophenol leading to the synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines in high yields and in short times.

  商业化的过氯酸镁被发现是一种高效的催化剂，可以促使1,3-二芳基丙-2-酮与2-氨基噻吩醇的反应，从而在短时间内以高产率合成2,3-二氢-1,5-苯噻嗪。
• 一种含吡啶苯并硫氮杂卓衍生物、其制备方法 及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105837564B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种含吡啶苯并硫氮杂卓衍生物、其制备方法及应用，其结构通式(I)如下：R1为苯基、4‑甲基苯基、噻吩‑2‑基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑溴苯基、呋喃‑2‑基、4‑氟苯基、3,4‑二甲氧基苯基、2‑氯苯基、2‑苯基、2‑溴苯基、3‑溴苯基、2‑甲氧基苯基、2‑氟苯基、3‑甲氧基苯基、4‑三氟甲基苯基、2‑三氟甲基苯基、4‑氯苯基、3‑氟苯基、2,4‑二氯苯基、3,4‑二氯苯基、2,6‑二氯苯基、2‑氯‑6‑氟苯基、3‑硝基苯基、萘‑1‑基。本发明合成路线简单、产率高，高效和安全地防治植物病毒病。
• Synthesis of 1,5-benzothiazepines with Microwave Irradiation under Solvent and Catalyst-free Conditions
  作者：M. Rahman、A. Roy、A. Majee、A. Hajra

  DOI：10.3184/030823409x416965

  日期：2009.3

  Microwave irradiation of α,β-p-unsaturated ketones (chalcones) and o-aminothiophenol in the absence of solvent and catalyst provides a highly efficient methodology for the synthesis of 1,5-benzothiazepines in moderate to good yields.

  在没有溶剂和催化剂的情况下，微波辐照α,β-p-不饱和酮（查尔酮）和邻氨基苯硫酚，为合成 1,5-苯并硫氮杂卓提供了一种高效的方法，产率为中等到良好。
• Facile Synthesis of 1,5-Benzothiazepines in Water Using Tetrabutylammonium Tribromide
  作者：Yunhui Yan、Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2011.627900

  日期：2012.5

  environmentally benign, and efficient method was developed for the preparation of 1,5-benzothiazepines via a one-pot condensation reaction of 2-aminothiophenol with 1,3-diaryl- 2-propenones using tetrabutylammonium tribromide as an efficient and versatile catalyst in water. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以四丁基三溴化铵为原料，通过 2-氨基苯硫酚与 1,3-二芳基-2-丙烯酮的一锅缩合反应，开发了一种简单、环保、高效的制备 1,5-苯并噻嗪类药物的方法。水中的催化剂。图形概要
• Ga(OTf)3-promoted condensation reactions for 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines
  作者：Xiang-Qiang Pan、Jian-Ping Zou、Zhi-Hao Huang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.082

  日期：2008.9

  Condensation reactions of o-phenylenediamine and two equivalents of acetophenone under gallium(III) triflate catalysis produce biaryl-substituted 1,5-benzodiazepines. Similar reactions of o-phenylenediamine or o-aminothiophenol and o-hydroxy chalcones lead to formation of functionalized 1,5-benzodiazepines and 1,5-benzothiazepines in good to excellent yields. The ortho-hydoxy group of chalcones is crucial for this unprecedented condensation process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.