1-benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropentan-2-one | 233761-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropentan-2-one
• CAS: 233761-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₃S
• 分子量: 348.266
• InChiKey: OSENCNVTCVJWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropentan-2-one 在 Succinimide-N-sulphenyl chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到bis(1-benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropentan-2-oxopentyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  基于1-苄基磺酰基-1,1-二氢多氟烷-2-酮的5,6-二氢-2H-硫辛和2,3-二氢-1,4-氧杂ath啶的合成

  摘要：

  1-苄基磺酰基-1,1-二氢聚氟烷基-2-酮与邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯或琥珀酰亚胺基亚磺酰氯反应，在活性亚甲基上形成亚磺酰化产物，即1-苄基磺酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基（琥珀酰亚胺基）硫代聚氟代烷二酮。后者的分解导致形成1-苄基磺酰基-1-硫代多氟烷基-2-酮。这些化合物容易与富电子的1,3-二烯作为亲二烯体和与富电子的烯烃作为杂1,3-二烯发生异Diels-Alder反应。作为这些反应的结果，获得了六元含硫杂环的多氟烷基取代的衍生物5，6-二氢-2H-thinin和2，3-二氢-1,4-氧杂丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00061-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropent-1-en-2-yl)morpholine 在 盐酸 、 水 作用下， 100.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-benzylsulfonyl-3,3,4,4,5,5-hexafluoropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shermolovich; Timoshenko; Listvan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1112 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shermolovich; Timoshenko; Listvan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1112 - 1116
  作者：Shermolovich、Timoshenko、Listvan、Markovskii

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6-dihydro-2H-thiins and 2,3-dihydro-1,4-oxathiins based on 1-benzylsulfonyl-1,1-dihydropolyfluoroalkan-2-ones
  作者：S.V Yemets、Yu.P Bandera、V.M Timoshenko、Yu.G Shermolvich

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00061-1

  日期：2002.6

  1-benzylsulfonyl-1-thioxopolyfluoroalkan-2-ones. These compounds easily undergo the hetero Diels–Alder reaction with electron-rich 1,3-dienes as dienophiles and with electron-rich olefins as hetero-1,3-dienes. Polyfluoroalkyl substituted derivatives of six-membered sulfur-containing heterocycles, 5,6-dihydro-2H-thiins and 2,3-dihydro-1,4-oxathiins, are obtained as a result of these reactions.

  1-苄基磺酰基-1,1-二氢聚氟烷基-2-酮与邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯或琥珀酰亚胺基亚磺酰氯反应，在活性亚甲基上形成亚磺酰化产物，即1-苄基磺酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基（琥珀酰亚胺基）硫代聚氟代烷二酮。后者的分解导致形成1-苄基磺酰基-1-硫代多氟烷基-2-酮。这些化合物容易与富电子的1,3-二烯作为亲二烯体和与富电子的烯烃作为杂1,3-二烯发生异Diels-Alder反应。作为这些反应的结果，获得了六元含硫杂环的多氟烷基取代的衍生物5，6-二氢-2H-thinin和2，3-二氢-1,4-氧杂丝氨酸。