bis-(4-cyano-benzoyl)-peroxide | 2246-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-cyano-benzoyl)-peroxide
• 英文别名: Bis-(4-cyan-benzoyl)-peroxid；Bis--peroxid；(4-Cyanobenzoyl) 4-cyanobenzenecarboperoxoate
• CAS: 2246-51-7
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: YCWCUVKUUFNSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-cyano-benzoyl)-peroxide 在 碘苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  从芳香族碘化物中自由基提取碘

  摘要：

  异构的分解ø - ，米- ，和p -碘Ñ -nitrosoacetanilides苯给予ø - ，米-和p -二碘-苯以及预期的2-，3-，和4- iodobiphenyls，分别。芳酰过氧化物[（ArCO 2）2的分解在碘苯中，甚至在用苯稀释的碘苯中，芳基碘化物（Arl）以及由碘苯均质苯酚化形成的2-，3-和4-碘联苯的异构体混合物，都能得到良好的收率。这些结果表明由芳基碘化物中的芳基基团非常快速地使碘自由基基团抽象。与芳基溴化物的相应反应没有发生。首次通过涉及亚磷酸三乙酯还原未反应的过氧化物的新途径，首次测量了碘苯中过氧化二苯甲酰的分解动力学，该动力学类似于溴苯中的分解动力学。

  DOI：

  10.1039/j39680000819
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到bis-(4-cyano-benzoyl)-peroxide
  参考文献：
  名称：

  芳基酰基过氧化物的钯催化CH键的脱羧芳基化

  摘要：

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol900756g

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed Oxygen-Centered Radical Addition between Acyl Peroxides and Isocyanides
  作者：Meng Chen、Yang Li、Hong Tang、Hao Ding、Kai Wang、Lingen Yang、Cuiting Li、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01272

  日期：2017.6.16

  A novel oxygen-centered radical addition between acyl peroxides and isocyanides has been developed. A diverse collection of valuable arylcarboxyamides were easily synthesized by this protocol. From the preliminary mechanistic study, the elimination of carbon dioxide affords the product via an intramolecular rearrangement.

  已经开发了在酰基过氧化物和异氰化物之间的新颖的以氧为中心的自由基加成。通过此方案可以轻松合成各种有价值的芳基羧酰胺。根据初步的机理研究，消除二氧化碳可以通过分子内重排提供产物。
• Spectroscopic and kinetic characteristics of aroyloxyl radicals. 2. Benzoyloxyl and ring-substituted aroyloxyl radicals
  作者：J. Chateauneuf、J. Lusztyk、Keith U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00217a032

  日期：1988.4

  Les radicaux etudies sont produits par photolyse eclair de dibenzoylperoxydes. L'effet des substituants sur la reactivite et la decarboxylation des radicaux est etudie, ainsi que le piegeage par le benzene et l'hexafluorobenzene

  Les radicaux etudies sont produits par photolyse eclair de dibenzoylperoxydes。L'effet des substituants sur la reactivite et la decarboxylation des radicaux est etudie, ainsi que le piegeage par le benzo et l'六氟苯
• Effect of Structure on the Rate of Spontaneous Thermal Decomposition of Substituted Benzoyl Peroxides
  作者：C. Gardner Swain、Walter H. Stockmayer、John T. Clarke

  DOI：10.1021/ja01168a017

  日期：1950.12
• The Decomposition of sym-Substituted Benzoyl Peroxides
  作者：A. T. Blomquist、A. J. Buselli

  DOI：10.1021/ja01152a096

  日期：1951.8
• US6383500B1
  申请人：——

  公开号：US6383500B1

  公开（公告）日：2002-05-07