2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸 | 73824-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸
• 英文名称: 2-[(5-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 73824-24-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S₂
• mdl: MFCD00100282
• 分子量: 259.737
• InChiKey: DDYDDAVBYMTKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到1S,2R-N-(2-phenyl-2-hydroxy-1-methyl)ethyl-2-(5-chloro-2-benzothiazolylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3H-benzothiazole-2-thione, sodium salt 在 hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolo (2,3-b) benzo (and azabenzo) thiazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0021773A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Compounds having the formula or wherein R1 is hydrogen, halo, amino, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, acetyl, trifluoroacetyl, phenyl, or substituted phenyl; R3 is hydrogen or lower alkanoyl; X is CH or N; and Y is a pharmaceutically acceptable anion derived from a strong acid; and the dotted lines represent optional double bonds in the 5,6 and 7,8 positions, are novel as pharmaceuticals and may be incorporated into pharmaceutical compositions. The compounds are useful for modulating the immune response In warm blooded animals. The compounds are novel in themselves except when the group in formula II represents ortho-phenylene whilst R2 is lower alkyl or phenyl or where the group having formula III is ortho-phenylene in formula I whilst R2 is lower alkyl, R3 is hydrogen and Y is acetate. The preparation of the compounds is also described.

  具有以下式子的化合物 或 其中 R1 是氢、卤代、氨基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或羟基；R2 是氢、低级烷基、乙酰基、三氟乙酰基、苯基或取代苯基；R3 是氢或低级烷酰基；X 是 CH 或 N；Y 是源自强酸的药学上可接受的阴离子；虚线代表 5、6 和 7、8 位上的任选双键。这些化合物可用于调节温血动物的免疫反应。除了当式 II 中的基团 式 II 中的基团代表邻苯基，而 R2 是低级烷基或苯基，或者式 III 中的基团代表式 I 中的邻苯基，而 R2 是低级烷基，R3 是氢，Y 是乙酸酯。此外，还介绍了这些化合物的制备方法。
• Synthesis and evaluation of di‐heterocyclic benzazole compounds as potential antibacterial and anti‐biofilm agents against Staphylococcus aureus
  作者：Mine Buga Aktekin、Zehra Oksuz、Burcin Turkmenoglu、Erman Salih Istifli、Mehmet Kuzucu、Oztekin Algul

  DOI：10.1111/cbdd.14601

  日期：2024.8

  bacterial resistance. Herein, we report the synthesis of di‐heterocyclic benzazole structures (12–19) and their in vitro evaluation for some biological activities. Compounds 16 and 17 demonstrated potent antibacterial activity (MIC = 7.81 μg/mL) against Staphylococcus aureus, along with significant anti‐biofilm activity. Noteworthy is the capability of Compound 17 to inhibit biofilm formation by at least

  由于当前的选择继续降低细菌耐药性，抗生素耐药性病原体的累积升级需要寻找新型抗菌药物。在此，我们报告了二杂环苯并唑结构（12-19）的合成及其一些生物活性的体外评价。化合物 16 和 17 表现出有效的抗菌活性 (MIC = 7.81 μg/mL)金黄色葡萄球菌，以及显着的抗生物膜活性。值得注意的是，化合物 17 在亚 MIC (3.90 μg/mL) 浓度下能够抑制生物膜形成至少 50%。此外，两种化合物在 MIC 浓度 (7.81 μg/mL) 下均表现出抑制预形成生物膜至少 50% 的潜力。此外，使用 MTT 方法检查了化合物 16 和 17 在 HFF-1 细胞中的细胞毒性作用，并筛选了其活性位点内的结合相互作用。金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶采用计算机分子对接技术，采用 AutoDock 4.2.6 和 Schrödinger Glidse 程序。总的来说，我们的研究结果强调化合物 16
• Compositions and method for regulating soybean plant growth utilizing substituted benzazolylthioalkanoic acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0006347B1

  公开（公告）日：1984-01-25
• US4275065A
  申请人：——

  公开号：US4275065A

  公开（公告）日：1981-06-23
• US4367233A
  申请人：——

  公开号：US4367233A

  公开（公告）日：1983-01-04