bis(benzoxazol-2-ylmethyl)sulfane | 66000-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: bis(benzoxazol-2-ylmethyl)sulfane
• 英文别名: bis(benzo[d]oxazol-2-ylmethyl)sulfane；bis-(benzoxazolyl-2-methyl) sulfide；bis(benzoxazol-2-ylmethyl) sulfide；2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 66000-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: ROAXLGSFGIOFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzoxazol-2-ylmethyl)sulfane 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.45 g的产率得到2,5-bis(benzoxazol-2-yl)thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（苯并恶唑-2-基）噻吩-3,4-二醇的激发态分子内单和双质子转移发射

  摘要：

  在这项工作中，通过使用2,5-双（苯并恶唑-2-基）噻吩-3,4-二醇，给出了激发态分子内单质子转移发射（S-PTE）和双质子转移发射（D-PTE）。 （1）作为原型。为了探索激发态下的单质子转移和双质子转移，已经对1进行了战略性设计和合成。溶液1中的S 0  →S 1最低在〜395 nm处有吸收。激发后，分辨出在475 nm和550 nm处最大化的两个较大的斯托克斯位移发射带，分别归因于单质子转移和双质子转移异构体产生的互变异构体发射。发现溶剂对激发态分子内质子转移发射有很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并恶唑 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(benzoxazol-2-ylmethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下双（苯并恶唑-2-甲基）硫化物的合成动力学

  摘要：

  在相转移催化条件下研究了双（苯并恶唑基-2-甲基）硫化物（BBMS）的合成动力学。因此，2-氯甲基苯并恶唑与硫化钠的反应是在两相（有机/水）介质中进行的，反应中使用季铵盐和季phospho盐作为相转移催化剂（PTC）。通过添加少量PTC可以显着提高2-氯甲基苯并恶唑的转化率，并且该转化率也受反应条件的影响很大。研究了各种反应变量对动力学的影响，包括催化剂的量，温度，催化剂的种类，溶剂的种类和搅拌速度。提出了一种界面反应机理来解释反应的特征。建立了伪一阶速率模型来描述分数转化率与反应时间之间的关系。动力学数据表明该模型适合于BBMS的合成反应。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：296–302，2009

  DOI：

  10.1002/kin.20403

文献信息

• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• Solubility of Bis(benzoxazolyl-2-methyl) Sulfide in Different Pure Solvents and Ethanol + Water Binary Mixtures between (273.25 and 325.25) K
  作者：Zu-Shou Yang、Zuo-Xiang Zeng、Wei-Lan Xue、Ying Zhang

  DOI：10.1021/je8005419

  日期：2008.11.13

  The solubilities of bis(benzoxazolyl-2-methyl) sulfide in ethanol, 1-butanol, 2-propanol, chlorobenzene, toluene, o-xylene, and ethanol + water were measured by a synthetic method. The laser monitoring observation technique was used to determine the disappearance of the solid phase in the solid + liquid mixture. All data were measured in the temperature range from (273.25 to 325.25) K at atmosphere pressure. The effect of solvent composition and temperature on the solubility was discussed. For all solvents studied, the data are well fitted with a semiempirical Apelblat equation.
• SIH, J. C.;GRABER, D. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3842-3845
  作者：SIH, J. C.、GRABER, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Deep learning approach to the discovery of novel bisbenzazole derivatives for antimicrobial effect
  作者：Tunga Barcin、Mehmet Ali Yucel、Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136668

  日期：2024.1