phenyl-acetic acid tert-pentylamide | 85414-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-acetic acid tert-pentylamide
• 英文别名: Phenyl-essigsaeure-tert-pentylamid；N-t.-pentyl-phenylacetamide；N-(2-methylbutan-2-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 85414-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01095848
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JJAFOMCGTFLTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5 °C
• 沸点：
  362.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-acetic acid tert-pentylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines

  摘要：

  羧酸和N-t-烷基胺可以通过N-t-烷基羧酸酰胺的碱性压力水解同时制备。用5至50%重量浓度的碱金属氢氧化物水溶液，每摩尔酰胺使用1.0至1.3摩尔的氢氧化物。该过程在200至350摄氏度下进行。

  公开号：

  US04496736A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl-acetic acid tert-pentylamide
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Nitrilium Salts from Nitriles and Chloroformates

  摘要：

  腈类化合物与甲基或乙基氯甲酸酯（2a,b）以及五氯化锑反应，能够高产率地生成N-甲基或N-乙基的腈镨六氯锑酸盐3和4。在与丁基氯甲酸酯（2c）反应时，生成N-(1-甲基丙基)腈镨盐6。这些产物源自于2-丁基碳正离子，该正离子在腈的烷基化之前形成。异丁基氯甲酸酯（2d）、(2-叔丁基环己基)氯甲酸酯（2e）、薄荷基氯甲酸酯（2f）、2,2-二甲基丙基氯甲酸酯（2g）以及3-甲基丁基氯甲酸酯（2h）与腈反应，生成N-叔烷基腈镨盐11、13、15、19，这些盐通过水解转化为酰胺而得到表征。苯基氯甲酸酯（2i）与苯甲腈以1:2的比例反应，生成2-苯氧基-1,3,5-恶二嗪镨盐21。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25876

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren und N-tert. Alkylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0068219A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Carbonsäuren und N-t-Alkylamine können gleichzeitig durch alkalische Druckhydrolyse von N-t-Alkylcarbonsäureamiden hergestellt werden. Man setzt hierzu eine 5- bis 50gewichtsprozentige wäßrige Alkalihydroxidlösung in einer Menge von 1,0 bis 1,3 Mol pro Mol des Amids ein. Das Verfahren wird bei 200 bis 350 °C durchgeführt.

  通过碱压水解 N-t-烷基羧酸酰胺，可同时制得羧酸和 N-t-烷基胺。为此，使用重量百分比为 5%至 50%的氢氧化碱水溶液，每摩尔酰胺的用量为 1.0 至 1.3 摩尔。该工艺在 200 至 350 °C 下进行。
• A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles¹
  作者：John J. Ritter、P. Paul Minieri

  DOI：10.1021/ja01192a022

  日期：1948.12
• US4496736A
  申请人：——

  公开号：US4496736A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04496736A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Carboxylic acids and N-t.-alkylamines can be prepared simultaneously by the alkaline pressure hydrolysis of N-t.-alkyl carboxylic acid amides. A 5 to 50% strength by weight aqueous solution of an alkali metal hydroxide is employed for this purpose in an amount of 1.0 to 1.3 mols per mol of the amide. The process is carried out at 200.degree. to 350.degree. C.

  羧酸和N-t-烷基胺可以通过N-t-烷基羧酸酰胺的碱性压力水解同时制备。用5至50%重量浓度的碱金属氢氧化物水溶液，每摩尔酰胺使用1.0至1.3摩尔的氢氧化物。该过程在200至350摄氏度下进行。
• On the Synthesis of Nitrilium Salts from Nitriles and Chloroformates
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1993-25876

  日期：——

  Nitriles react with methyl or ethyl chloroformate (2a,b) and antimony(V) chloride to give high yields of N-methyl-, or N-ethylnitrilium hexachloroantimonates 3,4. With butyl chloroformate (2c) N-(1-methylpropyl)nitrilium salts 6 are obtained. These products arise from a 2-butyl cation, which is formed prior to alkylation of the nitrile. Isobutyl chloroformate (2d), (2-tert-butylcyclohexyl) chloroformate (2e), menthyl chloroformate (2f), 2,2-dimethylpropyl chloroformate (2g), and 3-methylbutyl chloroformate (2h) react with nitriles to give N-tert-alkylnitrilium salts, 11,13,15,19, which were characterized by hydrolysis to amides. With phenyl chloroformate (2i) benzonitriles react in a 1 :2 ratio to furnish 2-phenoxy-1,3,5-oxadiazinium salts 21.

  腈类化合物与甲基或乙基氯甲酸酯（2a,b）以及五氯化锑反应，能够高产率地生成N-甲基或N-乙基的腈镨六氯锑酸盐3和4。在与丁基氯甲酸酯（2c）反应时，生成N-(1-甲基丙基)腈镨盐6。这些产物源自于2-丁基碳正离子，该正离子在腈的烷基化之前形成。异丁基氯甲酸酯（2d）、(2-叔丁基环己基)氯甲酸酯（2e）、薄荷基氯甲酸酯（2f）、2,2-二甲基丙基氯甲酸酯（2g）以及3-甲基丁基氯甲酸酯（2h）与腈反应，生成N-叔烷基腈镨盐11、13、15、19，这些盐通过水解转化为酰胺而得到表征。苯基氯甲酸酯（2i）与苯甲腈以1:2的比例反应，生成2-苯氧基-1,3,5-恶二嗪镨盐21。