2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]丙烷-1,2,3-三醇 | 123062-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]丙烷-1,2,3-三醇
• 英文名称: 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]adenine
• 英文别名: 9-(2,3-dihydroxy-2-hydroxymethylpropyl)adenine；2-[(6-Amino-9H-purin-9-yl)methyl]propane-1,2,3-triol；2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 123062-34-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: WQAFYWATYVUPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: water (7732-18-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  640.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-6-benzoyl-9-[3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-hydroxypropyl]adenine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲基]丙烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 248 - 265
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 248-265
  作者：HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and antiviral properties of new acyclic, achiral nucleoside analogues: 1- or 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases and 1- or 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]nucleobases
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Daniel Sejer Pedersen、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Michael �. Petersen、Michael Munck、Ulla Henriksen、Claus Nielsen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b316304k

  日期：——

  Acyclic, achiral nucleoside derivatives 1b-e of adenine, cytosine, 5-methylcytosine, and guanine, containing a 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl group on N-1 or N-9, have been prepared analogously to the previously described thymine derivative 1a. In contrast to the adenine and guanine derivatives, the cytosine derivative 9 was unstable, and was obtained in a low yield due to side reactions. These

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。