(R)-3-[3-(cyclopentylthio)-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one | 1334952-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-[3-(cyclopentylthio)-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3R)-3-cyclopentylsulfanyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1334952-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: NMWZUFLBBBSHLZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 、 3-cinnamoyloxazolidin-2-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(R)-3-[3-(cyclopentylthio)-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化对映选择性共轭迈克尔加成各种硫醇到 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100403

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。