4-(2-Methoxycarbonylphenyl)furan-2(5H)-one | 145439-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methoxycarbonylphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: Methyl 2-(5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)benzoate；methyl 2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)benzoate
• CAS: 145439-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SYTMXMFKNIKMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonylphenyl)-3-tributylstannylfuran-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-(2-Methoxycarbonylphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-双锡烷基-2（5 H）呋喃酮的制备与反应

  摘要：

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00995-x

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Preparation and reactions of 3- and 4-tributylstannyl-2-(5H)-furanones: Preparation of aryl furanones
  作者：Gregory J. Hollingworth、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60930-9

  日期：1992.11

  3- and 4-trialkylstannylfuranones (2) and (3) have been prepared by an interesting desulphurative stannylation reaction; 3- and 4-substituted 2-(5H)-Furanones (12) and (13) may be prepared via palladium-catalysed cross coupling of (2) and (3) with aryl iodides
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。