1,8-dichloro-5-oxa-10-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-one | 144774-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dichloro-5-oxa-10-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-one
• CAS: 144774-83-4
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 236.098
• InChiKey: KLKOPZMFAFJLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 、 烯丙基醚 在 水 作用下， 生成 1,2-dichloro-5-oxa-10-azatricyclo<5.3.1.0^3,8>undecan-9-one 、 1,8-dichloro-5-oxa-10-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  三氯1,2,4-三嗪与1,5-和1,6-二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  最初的二氢吡啶是由Diels-Alder将二烯添加到三氯-1,2,4-三嗪中而损失的N 2，然后与hexa-1,5-diene和cyclo-octa-1,5-diene进行分子内添加。 [1,5] Hσ位移与二烯丙基醚，[1,5] H Shift和部分芳构化与环十二烷基-1,5,9-三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61337-0

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions from trichloro-1,2,4-triazine and 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Michael G. Barlow、Lakhdar Sibous、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61337-0

  日期：1992.8

  The initial dihydropyridines from Diels-Alder addition of dienes to trichloro-1,2,4-triazine, and loss of N2, undergo intramolecular addition with hexa-1,5-diene and cyclo-octa-1,5-diene, also [1,5]H sigmatropic shift with diallyl ether, and [1,5]H shift and partial aromatisation with cyclododeca-1,5,9-triene.

  最初的二氢吡啶是由Diels-Alder将二烯添加到三氯-1,2,4-三嗪中而损失的N 2，然后与hexa-1,5-diene和cyclo-octa-1,5-diene进行分子内添加。 [1,5] Hσ位移与二烯丙基醚，[1,5] H Shift和部分芳构化与环十二烷基-1,5,9-三烯。