2-[(7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈 | 1335150-10-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 2-[(7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈
• 中文别名: 4-溴-7-(2,2-二氰基乙烯基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 2-((7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 4-bromo-7-(2,2-dicyanovinyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-Bromo-7-(2,2-dicyanovinyl)-2,1,3-benzothiadiazole；2-[(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1335150-10-1
• 化学式: C₁₀H₃BrN₄S
• 分子量: 291.131
• InChiKey: ZNWYPDKJWGLSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.0 to 191.0 °C
• 沸点：
  450.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P332+P313,P362,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 2-[(7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原诱导的自由基阳离子去质子化对未官能化的烯丙基/苄基 sp3 C-H 键进行无金属直接烷基化

  摘要：

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/c7sc00953d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-7-甲基苯并[1,2,5]噻二唑 在 aluminum oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds for organic thin-film solar cells and organic thin-film solar cells

  摘要：

  提供的化合物具有给体基团、第一受体基团和第二受体基团，如公式(I)所示：通过独特的分子设计，公式(I)的化合物可以提供理想的功率转换效率。此外，本发明还提供了包括上述化合物的有机薄膜太阳能电池。

  公开号：

  US08802975B2

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• <i>N</i>-Boc-Indolylbenzothiadiazole Derivatives: Efficient Full-Color Solid-State Fluorescence and Self-Recovering Mechanochromic Luminescence
  作者：Suguru Ito、Takeshi Yamada、Tomohiro Taguchi、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1002/asia.201600526

  日期：2016.7.5

  self‐recovering mechanochromic luminescence, whereby the original solid‐state emission could be recovered spontaneously at room temperature after exposure to a mechanical stimulus. The emission color, as well as the recovery time for the color change could be tuned via the introduction of different substituents on the benzothiadiazole ring. We propose that the mechanism of the autonomously self‐recovering

  在此，具有良好的N荧光量子产率的固态发射‐Boc-吲哚基苯并噻二唑是一类新型的荧光团。它们的固态发射光谱涵盖了广泛的可见光谱，并且可以通过改变两个杂芳环上的取代基轻松地调节发射颜色。其中，3-甲基吲哚基衍生物还具有自主自我恢复的机械致变色发光特性，因此，在暴露于机械刺激后，室温下可以自发恢复原始的固态发射。可以通过在苯并噻二唑环上引入不同的取代基来调节发光颜色以及颜色变化的恢复时间。
• π-Bridge-Independent 2-(Benzo[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-4-ylmethylene)malononitrile-Substituted Nonfullerene Acceptors for Efficient Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Kai Wang、Yuliar Firdaus、Maxime Babics、Federico Cruciani、Qasim Saleem、Abdulrahman El Labban、Maha A. Alamoudi、Tomasz Marszalek、Wojciech Pisula、Frederic Laquai、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b00131

  日期：2016.4.12

  high-efficiency bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. While solution-processed polymer–fullerene BHJ devices have recently met the 10% efficiency threshold, molecular acceptors have yet to prove comparably efficient with polymer donors. At this point in time, it is important to forge a better understanding of the design parameters that directly impact small-molecule (SM) acceptor performance in BHJ solar cells

  分子受体是有希望的替代的富勒烯（例如，PC 61 / 71 BM）在高效率的体异质结的制造（BHJ）太阳能电池。尽管溶液处理的聚合物-富勒烯BHJ器件最近已达到10％的效率阈值，但分子受体尚未证明与聚合物供体具有相当的效率。在这个时候，重要的是要更好地理解直接影响BHJ太阳能电池中小分子（SM）受体性能的设计参数。在本报告中，我们表明2-（苯并[ c在聚合物供体PCE10的BHJ太阳能电池中，] [1,2,5]噻二唑-4-基亚甲基）丙二腈（BM）封端的SM受体可实现高达5.3％的效率。通过系统的器件优化和表征研究，我们发现非富勒烯类似物（FBM，CBM和CDTBM）的性能均相当好，而与连接两个缺电子的BM端基的π桥的分子结构和电子学无关。估计的电子亲和力在普通富勒烯的亲和力范围内（4.0-4.3 eV），电离势的范围更广（6.2-5.6 eV），SM受体在可见光谱中吸收并有效地促进了BHJ
• Nonfullerene acceptors based on extended fused rings flanked with benzothiadiazolylmethylenemalononitrile for polymer solar cells
  作者：Huitao Bai、Yao Wu、Yifan Wang、Yang Wu、Rong Li、Pei Cheng、Mingyu Zhang、Jiayu Wang、Wei Ma、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1039/c5ta05901a

  日期：——

  Two novel nonfullerene acceptors based on extended fused rings flanked with benzothiadiazolylmethylenemalononitrile were synthesized and used in polymer solar cells.

  两种新型非富勒烯受体基于扩展的融合环，两侧带有苯并噻二唑基甲基马隆腈，已合成并用于聚合物太阳能电池。
• 基于二噻吩并引达省的A-D-A共轭分子及其 制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557968B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一类基于二噻吩并引达省单元为核，齐聚五元芳香杂环为桥连单元，末端为拉电子单元的A‑D‑A共轭分子及其制备方法，以及该类分子作为活性层电子给体或电子受体材料在有机太阳能电池中的应用。本发明的基于二噻吩并引达省的A‑D‑A共轭分子可溶液法加工，拥有合适的能级、强的太阳光捕获能力和热稳定性，是有机太阳能电池中电子给体或电子受体的理想材料。其具有以下通式结构：