4-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanamide | 392244-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanamide
• CAS: 392244-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 281.766
• InChiKey: PWEDDTKAFPMKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanamide 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-α][1,3]diazepin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型短效催眠药HIE-124的噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物的合成，生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的6,7-二氢-[1,3,4]噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物，并对其进行了生物学评估。与硫喷妥钠（6）相比，化合物GS-62（33）表现出强大的体内短效催眠活性，其起效时间，睡眠时间和治疗指数分别为6.4±0.2、94.8±5.3分钟，6.62 。维持剂量为6时，化合物33没有显示出任何急性耐受的迹象。同时33增强了6的体内催眠作用等摩尔量（0.06 mmol）的组合分别显示起效和持续时间分别为7.5±1.3、62.5±5.9分钟。这种组合允许使用较低剂量的两种药物，以避免不良的副作用。对接研究揭示了良好的相互作用和与GABA A受体的BDZ结合位点的结合，尤其是与Arg87，Arg149和Thr151氨基酸残基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型短效催眠药HIE-124的噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物的合成，生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的6,7-二氢-[1,3,4]噻二唑[3,2- a ] [1,3]二氮杂analogue类似物，并对其进行了生物学评估。与硫喷妥钠（6）相比，化合物GS-62（33）表现出强大的体内短效催眠活性，其起效时间，睡眠时间和治疗指数分别为6.4±0.2、94.8±5.3分钟，6.62 。维持剂量为6时，化合物33没有显示出任何急性耐受的迹象。同时33增强了6的体内催眠作用等摩尔量（0.06 mmol）的组合分别显示起效和持续时间分别为7.5±1.3、62.5±5.9分钟。这种组合允许使用较低剂量的两种药物，以避免不良的副作用。对接研究揭示了良好的相互作用和与GABA A受体的BDZ结合位点的结合，尤其是与Arg87，Arg149和Thr151氨基酸残基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.038

文献信息

• 6,7-DIHYDRO-[1,3,4]THIADIAZOLO-[3,2-a][1,3]DIAZEPIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS HYPNOTIC OR ANESTHETIC AGENT AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Hassan Ghada S.

  公开号：US20140088090A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a compound of formula 1, a pharmaceutical composition containing the compound, a method for its preparation as well as the use of the compound as hypnotic agent or anesthetic agent.

  本发明涉及一种化合物1的药物组成，包含该化合物的药物组成，以及该化合物作为催眠剂或麻醉剂的制备方法和使用。
• 6,7-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo-[3,2-a][1,3]diazepin derivatives and pharmaceutical compositions containing the same as hypnotic or anesthetic agent and method for their preparation
  申请人：Hassan Ghada S.

  公开号：US08741893B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention relates to a compound represented by formula 1 or an addition salt thereof, a pharmaceutical composition containing the compound, a method for its preparation as well as the use of the compound as an hypnotic agent or anesthetic agent: wherein each symbol is as defined in the Specification.

  本发明涉及一种由式1表示的化合物或其加成盐，含有该化合物的药物组合物，其制备方法以及将该化合物用作催眠剂或麻醉剂的用途。其中，每个符号如规范中所定义。
• 6,7-Dihydro-[1,3,4]thiadiazolo-[3,2-a][1,3]diazepin derivatives and pharmaceutical compositions containing the same as hypnotic or anesthetic agent and method for their preparation
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2514753B1

  公开（公告）日：2013-08-21
• [EN] 6,7-DIYDRO-[1,3,4]THIADIAZOLO-[3,2-A][1,3]DIAZEPIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS HYPNOTIC OR ANESTHETIC AGENT AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 6,7-DIHYDRO-[1,3,4] THIADIAZOLO-[3,2-A][1,3] DIAZÉPINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT EN TANT QU'AGENT HYPNOTIQUE OU ANESTHÉSIQUE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV KING SAUD

  公开号：WO2012136356A8

  公开（公告）日：2013-01-03
• US8741893B2
  申请人：——

  公开号：US8741893B2

  公开（公告）日：2014-06-03