2-methyl-3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole | 1331782-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(m-nitrophenylthio)-1H-indole；2-methyl-3-(3-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1331782-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: KZJZRZYFQLNSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3,3'-二硝基二苯二硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-methyl-3-((3-nitrophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和二芳基二硫化物的可见光促进3-芳基硫代吲哚的合成

  摘要：

  可以通过吲哚和二硫化物的光辐射以高收率合成3-芳硫基吲哚。催化量的碘化钠可有效地促进反应。提出了涉及用芳基亚硫基碘中间体亲电取代吲哚的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.090

文献信息

• Synthesis of di(hetero)aryl sulfides by directly using arylsulfonyl chlorides as a sulfur source
  作者：Qian Wu、Dongbing Zhao、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c1cc13633j

  日期：——

  A new, efficient protocol for the synthesis of di(hetero)aryl sulfides is described. Cheap and easily available arylsulfonyl chlorides as a sulfur source reductively couple with electron-rich (hetero)arenes (e.g., indolizines, indoles, electron-rich benzenes, etc.) in the presence of triphenylphosphine to afford di(hetero)aryl thioethers in good yields.

  描述了一种新的合成二（杂）芳基硫化物的有效方案。在三苯基膦的存在下，廉价且容易获得的芳基磺酰氯作为硫源与富电子（杂）芳烃（如吲哚嗪，吲哚，富电子苯等）还原偶联，可制得良好的二（杂）芳基硫醚产量。
• Visible-light promoted synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.090

  日期：2017.7

  3-Arylthioindoles could be synthesized in good yields via the photoirradiation of indoles and disulfides. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of sodium iodide. A reaction mechanism involving the electrophilic substitution of indoles with arylsulfenyl iodine intermediates is suggested.

  可以通过吲哚和二硫化物的光辐射以高收率合成3-芳硫基吲哚。催化量的碘化钠可有效地促进反应。提出了涉及用芳基亚硫基碘中间体亲电取代吲哚的反应机理。