2-Bromo-6-methoxy-4-vinyl-phenol | 925222-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Bromo-6-methoxy-4-vinyl-phenol
• 英文别名: 2-Bromo-4-ethenyl-6-methoxyphenol
• CAS: 925222-97-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: GNKUTCJEUKKNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-methoxy-4-vinyl-phenol 在 C₃₈H₄₂N₂O₁₀V₂ 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到C₁₈H₁₈Br₂O₅
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯基苯酚的选择性氧化同质联用以合成木质素类似物。

  摘要：

  实现了对烯基苯酚的氧化均偶联和随后用各种氧和氮亲核试剂捕获所得的醌甲基化物。β-β和β-O偶联异构体都可以通过CC偶联和两个亲核加成一个水分子（β-β异构体）或CO偶联，然后亲核加成一个水分子（β-O异构体）来合成，分别。这些结果之间的选择性是通过对机制的理解来实现的。具体而言，基于催化剂电子学，溶剂极性和浓度建立了偶联选择性的定性预测模型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02608
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 5-溴香兰素 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以51%的产率得到2-Bromo-6-methoxy-4-vinyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下由4-羟基取代的苯甲醛一锅两步合成4-乙烯基苯酚：经典的Knoevenagel-Doebner反应的新观点

  摘要：

  重新研究了经典的Knoevenagel–Doebner反应，其中描述了取代的4-乙烯基苯酚而不是预期的4-羟基肉桂酸的直接合成。在聚焦微波辐射下，将4-羟基取代的苯甲醛和丙二酸与乙酸-哌啶作为缩合剂的混合物进行缩合反应。不使用任何脱羧剂的同时发生缩合-双脱羧反应是一个新发现，该反应仅通过羟基取代基和微波辐射作用得以促进。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.023

文献信息

• One-pot two-step synthesis of 4-vinylphenols from 4-hydroxy substituted benzaldehydes under microwave irradiation: a new perspective on the classical Knoevenagel–Doebner reaction
  作者：Arun K. Sinha、Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.023

  日期：2007.1

  The classical Knoevenagel–Doebner reaction is reinvestigated wherein the direct synthesis of substituted 4-vinylphenols instead of the expected 4-hydroxycinnamic acids is described. The condensation reaction is performed on 4-hydroxy substituted benzaldehydes and malonic acid with a mixture of acetic acid–piperidine as condensing agent under focused microwave irradiation. The occurrence of simultaneous

  重新研究了经典的Knoevenagel–Doebner反应，其中描述了取代的4-乙烯基苯酚而不是预期的4-羟基肉桂酸的直接合成。在聚焦微波辐射下，将4-羟基取代的苯甲醛和丙二酸与乙酸-哌啶作为缩合剂的混合物进行缩合反应。不使用任何脱羧剂的同时发生缩合-双脱羧反应是一个新发现，该反应仅通过羟基取代基和微波辐射作用得以促进。
• Vanadium-Catalyzed Selective Oxidative Homocoupling of Alkenyl Phenols To Synthesize Lignan Analogs
  作者：William C. Neuhaus、Adriana L. Jemison、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b02608

  日期：2019.12.6

  subsequent trapping of the resulting quinone methide with a variety of oxygen and nitrogen nucleophiles was achieved. Both β-β and β-O coupling isomers can be synthesized via either C-C coupling and two nucleophilic additions of one water molecule (β-β isomer) or C-O coupling followed by one nucleophilic addition of a water molecule (β-O isomer), respectively. Selectivity between these outcomes was achieved

  实现了对烯基苯酚的氧化均偶联和随后用各种氧和氮亲核试剂捕获所得的醌甲基化物。β-β和β-O偶联异构体都可以通过CC偶联和两个亲核加成一个水分子（β-β异构体）或CO偶联，然后亲核加成一个水分子（β-O异构体）来合成，分别。这些结果之间的选择性是通过对机制的理解来实现的。具体而言，基于催化剂电子学，溶剂极性和浓度建立了偶联选择性的定性预测模型。