(R,R)-N-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane | 1260172-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1260172-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: IZSCUVZBGGAMSQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane 在 10% palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R,R)-N-boc-N'-(4-chloroacetylaminophenylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  使用新型水溶性手性单磺酰胺配体，钌 (II) 催化水中芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641

  DOI：

  10.1002/hc.20641
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84.5%的产率得到(R,R)-N-(3-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用新型水溶性手性单磺酰胺配体，钌 (II) 催化水中芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641

  DOI：

  10.1002/hc.20641

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water using novel water-soluble chiral monosulfonamide ligands
  作者：Zhongqiang Zhou、Qiong Ma、Yong Sun、Aiqing Zhang、Lin Li

  DOI：10.1002/hc.20641

  日期：——

  The ruthenium catalysts prepared in situ by reacting chiral monosulfonamides with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded high conversion rates and enantiomeric excess (ee) values in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous HCOONa. Furthermore, the catalyst could be easily recovered and reused at least five times without obvious loss of ee value. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641