N-[(3-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-amine | 250253-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(3-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-amine
• 英文别名: N-[(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]benzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 250253-62-4
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₄
• 分子量: 416.271
• InChiKey: URXCLFNCPHPVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-amine 在 lithium diisopropyl amide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到nornitidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(3-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g