(R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)aminoacetaldehyde dimethyl acetal | 573970-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)aminoacetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]ethanamine
• CAS: 573970-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: RJAOEGVXHOCTGQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)aminoacetaldehyde dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-((R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)amino)-2-ethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 (+)-双[(R)-1-苯乙基]胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)aminoacetaldehyde dimethyl acetal 、 (R,R)-(-)-bis(α-methylbenzyl)aminoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e