5-(2,2-dicyanovinyl)-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene | 163928-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(2,2-dicyanovinyl)-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-[[5-[5-(Dimethylamino)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 163928-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S₂
• 分子量: 285.393
• InChiKey: MAACKGDCFNZTRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(2,2-dicyanovinyl)-5'-N,N-dimethylamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1

文献信息

• Preparation and Characterization of Cyanovinyl-Substituted 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles and Some of Their Heterooligomers
  作者：Katrin Eckert、Anke Schröder、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

  日期：2000.4

  The reaction of 2,2-dicyanoethenyl- and 1,2,2-tricyanoethenyl-substituted bromoalkanes, bromomethyl benzenes, thiophenes, and furans 19-22 with 3-aminothioacrylamides and their 2-azaanalogues 23 and 24 gives a series of 5-dicyanoethenyl- and 5-tricyanoethenyl-substituted 2-aminothiophenes, 2-aminothiazoles and their (hetero)benzologous analogues 25-32. The solvatochromism, which is a characteristic

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。
• [DE] OLIGOTHIOPHENE<br/>[EN] OLIGOTHIOPHENES<br/>[FR] OLYGOTHIOPHENES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995030679A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (DE) Thiophene der Formel (I) in der n 2 bis 6, L1 und L2 Wasserstoff, gegebenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl oder L1 und L2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen heterocyclischen Rest, X und Y Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl und Z Cyano, Hydroxysulfonyl, C1-C10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel (a) bedeuten, worin R1 für Wasserstoff oder Cyano und R2 und R3 für Cyano, Nitro, C1-C10-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl stehen, deren Verwendung in der nichtlinearen Optik, ein Verfahren zur Herstellung von Bithiophenen sowie Stannylthiophene als deren Zwischenprodukte.(EN) The invention pertains to thiophenes of the formula (I), where n is 2 to 6; L1 and L2 are hydrogen, optionally substituted C1-C10 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or phenyl, or L1 and L2 together with the connecting nitrogen atom represent a heterocyclic radical; X and Y are hydrogen, optionally substituted C1-C10 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or phenyl; and Z is cyano, hydroxysulfonyl, C1-C10 alkoxycarbonyl, optionally substituted C1-C4 alkylsulfonyl, optionally substituted phenylsulfonyl or a radical of the formula (a), where R1 is hydrogen or cyano and R2 and R3 are cyano, nitro, C1-C10 alkoxycarbonyl, optionally substituted C1-C4 alkylsulfonyl or optionally substituted phenylsulfonyl. The invention also relates to the use of said thiophenes in nonlinear optics, a method for the preparation of bithiophenes, and stannylthiophenes as their intermediates.(FR) L'invention concerne des thiophènes de la formule (I), dans laquelle n vaut 2 à 6; L1 et L2 représentent hydrogène, alkyle C1-C10 éventuellement substitué, cycloalkyle C3-C7 ou phényle, ou L1 et L2 représentent avec l'atome d'azote qui les lie un groupe hétérocyclique; X et Y représentent hydrogène, alkyle C1-C10 éventuellement substitué, cycloalkyle C3-C7 ou phényle; et Z représente cyano, hydroxysulfonyle, alcoxycarbonyle C1-C10, alkylsulfonyle C1-C4 éventuellement substitué, phénylsulfonyle éventuellement substitué, ou bien un reste de la formule (a), dans laquelle R1 représente hydrogène ou cyano, et R2 et R3 représentent cyano, nitro, alcoxycarbonyle C1-C10, alkylsulfonyle C1-C4 éventuellement substitué ou phénylsulfonyle éventuellement substitué. L'invention concerne également l'utilisation desdits thiophènes en optique non linéaire, un procédé de préparation de bithiophènes, ainsi que des stannylthiophènes comme produits intermédiaires de ceux-ci.

  该发明涉及分子式为(Ⅰ)的 thiophene，其中n为2至6；L1和L2为氢，或者可被烷基取代的甲基，或为环烷基，或为苯基；或者L1和L2连同其中的氮原子形成的支链环；X和Y为氢，或同上烷基取代的甲基，或为环烷基，或为苯基；Z为氰基、硫酸根、甲氧羰基、或被亚甲基取代的甲基硫酸根或被苯基取代的甲基硫酸根或上述甲式(a)中的基团，其中R1为氢或氰基，R2和R3为同上甲基、硝基、甲氧羰基、或者被亚甲基取代的甲基硫酸根或被苯基取代的甲基硫酸根。该发明还涉及所述 thiophenes在非线性光学中的使用，制备双 thiophene 以及以中间体形式存在的锡 thiophene。
• Synthesis and Solvatochromic Properties of Donor-Acceptor-Substituted Oligothiophenes
  作者：Franz Effenberger、Frank Wuerthner、Felix Steybe

  DOI：10.1021/jo00112a032

  日期：1995.4

  The Pd-catalyzed cross coupling reaction of electron donor-substituted thiophenes 1 with electron acceptor-substituted halothiophenes 2,10 via organozinc intermediates or organotin compounds 5 to give bi-, ter-, and quaterthiophenes 3, 4, 6, 8, 12, 13, and 14 is described. (Dimethylamino)-bithiophenes 8 with acceptor groups of varying reactivity were prepared via 5d in 60-80% yield, whereas bithiophenes 6d,e were obtained as a mixture with phenylthiophenes 7d,e. Symmetrical substituted byproducts 11 were formed in the conversion of 1b with bromothiophenes 10 via organozinc compounds yielding oligothiophenes 6b and 12. The ter- and quaterthiophenes 13 and 14 were isolated in about 50-70% yield. The electronic interactions between donor and acceptor end groups in the conjugated bithiophenes 3, 4, and 8 are expressed in the intensive and markedly solvatochromic CT transitions. The solvatochromic behavior of 3, 4, and 8 was determined by linear regression analyses of absorption maxima in 11 solvents, whereby bithiophene 3d was found to be a very appropriate indicator dye whose absorption wavenumbers ($) over bar nu(max)(3d) in aliphatic and dipolar aprotic and-on consideration of the polarizability correction term d delta-in aromatic and chlorinated solvents excellently correlate with the pi* values defined by Kamlet and Taft.
• OLIGOTHIOPHENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0759924A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• Formylation, dicyanovinylation and tricyanovinylation of 5-alkoxy- and 5-amino- substituted 2,2′-bithiophenes
  作者：M.Manuela M Raposo、G Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00705-1

  日期：2003.6

  Several donor–acceptor-substituted bithiophenes were synthesized by functionalization of the corresponding 5-alkoxy- or 5-aminobithiophenes 1 by different methods: Vilsmeier formylation, metalation followed by reaction with DMF, direct tricyanovinylation reaction using TCNE or Knoevenagel condensation starting from the corresponding 5-formyl- derivatives of 1.

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。