6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 14718-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 14718-40-2
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: UUJLPOSAJLERCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₀H₅ClO₄
  参考文献：
  名称：

  具有改进的药物样特性的基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  帕金森病治疗中缺乏改善疾病的药物促使新的化学实体作用于相关的 PD 相关生物靶点。因此，开发靶向 MAO-B 的选择性和可逆抑制剂仍然是治疗研究的理想方向。在这个框架内，合成了一个小的色酮衍生物库，并针对人类单胺氧化酶进行了筛选。色酮 3-苯基甲酰胺的结构修饰产生了有效的 MAO-B 抑制剂，具有改善的药物样特性，并且我们首次获得了在低纳摩尔范围内起作用的强效和选择性色酮 2-苯基甲酰胺。化合物 5-hydroxy-4-oxo- N -phenyl-4H-chromene-3-carboxamide ( 38 ) (IC 50  = 13.0 nM) 和N-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide ( 41 ) (IC 50  = 8.3 nM) 作为可逆、有效、选择性和非细胞毒性 MAO-B 抑制剂脱颖而出有利的药物样配置文件。两种化合物都显示出对铁

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114507
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到6-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改进的药物样特性的基于色酮的单胺氧化酶 B 抑制剂的设计和合成

  摘要：

  帕金森病治疗中缺乏改善疾病的药物促使新的化学实体作用于相关的 PD 相关生物靶点。因此，开发靶向 MAO-B 的选择性和可逆抑制剂仍然是治疗研究的理想方向。在这个框架内，合成了一个小的色酮衍生物库，并针对人类单胺氧化酶进行了筛选。色酮 3-苯基甲酰胺的结构修饰产生了有效的 MAO-B 抑制剂，具有改善的药物样特性，并且我们首次获得了在低纳摩尔范围内起作用的强效和选择性色酮 2-苯基甲酰胺。化合物 5-hydroxy-4-oxo- N -phenyl-4H-chromene-3-carboxamide ( 38 ) (IC 50  = 13.0 nM) 和N-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxamide ( 41 ) (IC 50  = 8.3 nM) 作为可逆、有效、选择性和非细胞毒性 MAO-B 抑制剂脱颖而出有利的药物样配置文件。两种化合物都显示出对铁

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114507

文献信息

• A Selective and Versatile Synthesis of Substituted Chromones via Addition of Phenols to Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：MJ Stoermer、DP Fairlie

  DOI：10.1071/ch9950677

  日期：——

  Despite many published syntheses of chromones, none has been reported to be both selective for chromones and tolerant of ring substitution. The addition of substituted phenols to dimethyl acetylenedicarboxylate is now reported as a versatile high yield initial step in a simple three-step synthesis of chromone 2-carboxylic acids. Triethylamine being used to deprotonate the substituted phenol, the addition to dimethyl acetylenedicarboxylate proceeds under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups on the phenol. Although not stereoselective, both fumarate and maleate aryloxy products of this addition can then be cyclized, according to a known method, to chromones without contamination by isomeric coumarins. Thus the addition reaction is a valuable component of a versatile and selective synthesis of substituted chromones.

  尽管已发表了许多色酮的合成方法，但还没有任何一种方法既对色酮具有选择性，又对环的取代具有耐受性。现在有报道称，将取代苯酚加到乙炔二甲酸二甲酯上是一种多功能的高产率初始步骤，可简单地三步合成铬酮 2-羧酸。使用三乙胺对取代的苯酚进行去质子化，与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应在温和的条件下进行，并可容忍苯酚上的多种官能团。虽然不具有立体选择性，但根据已知的方法，这种加成反应的富马酸酯和马来酸酯芳氧基产物都可以环化成色酮，而不会受到异构香豆素的污染。因此，该加成反应是取代色酮的多功能选择性合成的重要组成部分。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2017221002A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a novel class of chromene-2-carboxamide compounds inhibitors of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined herein, to their use in medicine, and their use as anti-infective agents in particular, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes.

  本发明涉及一类新型的基于色酮-2-羧酰胺化合物的抑制剂，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，其在医学上的用途，特别是作为抗感染剂的用途，包括含有它们的组合物，其制备过程以及用于这些过程的中间体。
• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。