N-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide | 107480-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl 2-methoxy benzanilide；benzoic acid-(N-methyl-o-anisidide)；Benzoesaeure-(N-methyl-o-anisidid)；2-(Methyl-benzoyl-amino)-anisol；N-Methyl-N-benzoyl-o-anisidin
• CAS: 107480-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20543887
• 分子量: 241.29
• InChiKey: GDTOEWWFOATDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  381.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIEN-YAU LUH; SHEK HUNG FUNG, SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 8, 757-763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Clark, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Amides and<i>N</i>-alkyl Anilines
  作者：Longfei Ran、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201301245

  日期：2014.2

  A novel and efficient palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amides and N-alkyl anilines has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of a variety of valuable imides and tertiary benzanilides under an atmospheric pressure of CO.

  已经开发了新颖且有效的钯催化的酰胺基和N-烷基苯胺基的芳基碘化物的氨基羰基化反应。该反应可耐受多种官能团，是在CO的大气压下快速合成各种有价值的酰亚胺和叔苯甲酰叔胺的可靠方法。
• A one-step base-free synthesis of <i>N</i>-arylamides <i>via</i> modified pivaloyl mixed anhydride mediated amide coupling
  作者：Fenghua Mao、Can Jin、Jie Wang、Hui Yang、Xinhuan Yan、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1039/d3ob00452j

  日期：——

  Pivalic anhydride is shown to be an effective reagent for direct amidation of carboxylic acids with N-alkyl anilines. The only by-product of this reaction is nontoxic pivalic acid, which can be easily removed by aqueous workup. The reactions are conducted under mild conditions and found to be compatible with a range of carboxylic acids, including aromatic, heterocyclic, acrylic, and aliphatic carboxylic

  新戊酸酐被证明是一种有效的试剂，可用于羧酸与N-烷基苯胺的直接酰胺化。该反应的唯一副产物是无毒的新戊酸，可以通过水处理轻松去除。该反应在温和条件下进行，发现与一系列羧酸相容，包括芳香族、杂环、丙烯酸和脂肪族羧酸和氨基酸，可在短反应时间内生成所需的酰胺。
• Ayyangar, N. R.; Choudhary, A. R.; Kalkote, U. R., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2011 - 2016
  作者：Ayyangar, N. R.、Choudhary, A. R.、Kalkote, U. R.、Natu, A. A.

  DOI：——

  日期：——