2-(o-Nitrophenylthio)-1-phenylethanol | 28097-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-Nitrophenylthio)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)sulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 28097-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: ICBIAPLNJVFBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(o-Nitrophenylthio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Organic sulfur compounds. VI. Reduction of three α-(o-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride

  摘要：

  用氢化钠和钯-活性炭还原三个α-(o-硝基苯硫基)酮，主要生成α-(o-硝基苯硫基)醇，次要产物为α-(o-氨基苯硫基)醇。只形成了两个苯并噻嗪。对-(o-硝基苯硫基)苯乙酮的催化还原产物中，双[2-(3-苯基-2H-1,4-苯并噻嗪)]是一个次要产物，而1-(3,4-二氢-4-羟基-3-酮-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)苄醇是α-苯甲酰-α-(o-硝基苯硫基)醋酸酯的催化还原的主要产物。

  DOI：

  10.1139/v70-414

文献信息

• Organic sulfur compounds. VI. Reduction of three α-(<i>o</i>-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride
  作者：R. T. Coutts、Sharon J. Matthias、H. W. Peel

  DOI：10.1139/v70-414

  日期：1970.8.1

  Reduction of three α-(o-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride and palladium–charcoal gave mainly α-(o-nitrophenylthio)alcohols and, as minor products, α-(o-aminophenylthio)alcohols. Only two benzothiazines were formed. Bis[2-(3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine)] was a minor product of the catalyzed reduction of ω-(o-nitrophenylthio)acetophenone whereas 1-(3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)benzyl alcohol was the main product of the catalyzed reduction of α-benzoyl-α-(o-nitrophenylthio)acetate.

  用氢化钠和钯-活性炭还原三个α-(o-硝基苯硫基)酮，主要生成α-(o-硝基苯硫基)醇，次要产物为α-(o-氨基苯硫基)醇。只形成了两个苯并噻嗪。对-(o-硝基苯硫基)苯乙酮的催化还原产物中，双[2-(3-苯基-2H-1,4-苯并噻嗪)]是一个次要产物，而1-(3,4-二氢-4-羟基-3-酮-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)苄醇是α-苯甲酰-α-(o-硝基苯硫基)醋酸酯的催化还原的主要产物。