7,7-Dichlor-3-vinyl-norcaran | 3587-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7,7-Dichlor-3-vinyl-norcaran
• 英文别名: 7,7-Dichloro-3-vinyl-bicyclo[4.1.0]heptane；7,7-dichloro-3-ethenylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 3587-21-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂
• 分子量: 191.1
• InChiKey: LDMJYMDPPBHSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dichlor-3-vinyl-norcaran 在 samarium diiodide 、 苯硫酚 作用下， 以65%的产率得到3-vinylnorcarane
  参考文献：
  名称：

  SmI2和苯硫醇光致还原gem-二氯环丙烷

  摘要：

  在可见光照射下，钆-二氯环丙烷与二碘化钐和苯硫醇进行还原脱氯，以良好的收率提供相应的环丙烷。反应可以通过用 SmI 2 还原原位形成的环丙基自由基从 PhSH 夺氢而进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.275
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 三甲基硅基三氯乙酸 在 四丁基碘化铵 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到7,7-Dichlor-3-vinyl-norcaran
  参考文献：
  名称：

  阶段转移反应：XXXII。三甲基甲硅烷基三氯乙酰胺：Ein neues ausgangsmaterial fur dichlorcarben

  摘要：

  在惰性非极性溶剂（甲苯，氯仿或二氯甲烷）中加入相转移催化剂（4摩尔％）和固体，干燥的氟化钾，使三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯和烯烃回流，生成二氯卡宾加合物。这是一种非基本的温和方法，可以轻松执行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80132-7

文献信息

• Calixarene-Catalyzed Generation of Dichlorocarbene and Its Application to Organic Reactions: The Catalytic Action of Octopus-Type Calix[6]arene
  作者：Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.67.792

  日期：1994.3

  The dichlorocarbene generation reaction from CHCl3 and solid KOH in CH2Cl2 was catalyzed by the p-t-butylcalix[6]arene derivative 1 which bears six 3,6,9-trioxadecyl substituents on the phenolic oxygens. Dichlorocarbene generated by this method reacted efficiently with alkenes and amides to give dichlorocyclopropane derivatives and nitriles, respectively, in high yields. The reaction with alkadiene having isolated double bonds gave mixtures of the mono- and bis-dichlorocarbene adducts, but the monoadduct formation always predominated. The catalytic action of the calixarene and the reactivity features of dichlorocarbene generated by the above procedure are discussed on the basis of kinetic measurements. They are also compared with those of the 18-crown-6-catalyzed reactions.

  由CHCl3和固体KOH在CH2Cl2中催化生成二氯碳烯的反应是由具有六个3,6,9-三氧十烷取代基的p-叔丁基大环[6]芳烃衍生物1催化的。通过这种方法生成的二氯碳烯与烯烃和酰胺反应，分别高产率地生成二氯环丙烷衍生物和腈类物质。与具有孤立双键的烯烃二烯的反应生成单个和双二氯碳烯加成物的混合物，但单加成物的生成总是占主导地位。基于动力学测量，讨论了大环芳烃的催化作用以及上述过程中生成的二氯碳烯的反应特性，并与18-冠-6催化反应的特性进行了比较。
• SELECTIVITY IN THE PRODUCT-DISTRIBUTION UPON THE ADDITION OF DICHLOROCARBENE TO OLEFINS BY USE OF TERTIARY AMINES AS CATALYSTS
  作者：Yoshikazu Kimura、Kakuzo Isagawa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1977.951

  日期：1977.8.5

  The dichlorocarbene species generated from chloroform and aqueous sodium hydroxide in the presence of tertiary amines exhibits a high selectivity in the product-distribution upon its addition to olefins containing multiple double bonds; the monoadducts was produced in preference to the bisadducts. The selectivity increases with decrease in the reactivity of the dichlorocarbene species.

  在叔胺的存在下，由氯仿和氢氧化钠水溶液生成的二氯卡宾物种在其加成到含有多个双键的烯烃时在产物分布中表现出高选择性；单加合物优先于双加合物产生。选择性随着二氯卡宾物种反应性的降低而增加。
• Weyerstahl,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 17 - 35
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Halomethyl-Metal Compounds. II. The Preparation of gem-Dihalocyclopropanes by the Reaction of Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds with Olefins¹
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Richard J. Minasz、Jeffrey Yick-Pui Mui、Harry D. Simmons、Arno J. H. Treiber、Susan R. Dowd

  DOI：10.1021/ja00947a009

  日期：1965.10
• DEHMLOW, E. V.;PRASHAD, M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 12, 354-355
  作者：DEHMLOW, E. V.、PRASHAD, M.

  DOI：——

  日期：——