2,2-dihydroxy-3-oxo-4-phenylbutanamide | 133373-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-3-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-diketobutyramide hydrate；I+/-,I+/--Dihydroxy-I(2)-oxobenzenebutanamide
• CAS: 133373-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XGCXOLVAEYSOHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-3-oxo-4-phenylbutanamide 在 硫酸 、 碘 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Unstable 1,1,2-enetriols as (probable) intermediates in the decarboxylation of .alpha.,.beta.-diketo acids

  摘要：

  During the acid hydrolyis of (hydrated) 4-aryl-2,3-diketobutyramide 2 (aryl = phenyl, o-chlorophenyl, p-methoxyphenyl), 3-aryllactic acid (5) is formed by rapid decarboxylation of the intermediate diketo acid (3). In the decarboxylation step, a further unstable intermediate is formed. The latter manifests itself by reducing 1 mol of added iodine during the hydrolysis-decarboxylation reaction, thereby forming 3-arylpyruvic acid (6), isolated instead of 5. Thus, the oxidation of the unstable intermediate by iodine is more rapid than its ketonization. It is formulated as an 1,1,2-enetriol (4), more probable than an alpha-hydroxyketene.

  DOI：

  10.1021/jo00009a029
• 作为产物：
  描述：

  (5H)-2-Amino-3-hydroxy-5-phenyl-furan-4-one 在 水 作用下， 以93%的产率得到2,2-dihydroxy-3-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于NMR光谱和量子力学计算的咪唑和恶唑的简便结构解析

  摘要：

  1,2,3-三羰基衍生物与六亚甲基四胺和乙酸铵在乙酸中的反应为咪唑的合成提供了明确的方法，而α-卤代酮在甲酰胺中的布雷德克反应同时产生了咪唑和恶唑。本文中，我们描述了一种基于NMR光谱学和量子力学计算相结合的区分这些杂环化合物的简便方法。在NMR数据中，恶唑C-2的化学位移为。150 ppm，而在咪唑中则为约150 ppm。135 ppm，约1 J C-H。恶唑的频率为250 Hz，大约为250 Hz。咪唑为210 Hz。1 Ĵ C-H的值可以从门控去耦可以容易地获得13从1 H光谱中的H-2 13 C卫星的分离中获得C光谱，甚至更简单。此外，发现从密度泛函理论获得的NMR数据与实验数据非常吻合，并且可作为鉴定Bredereck反应产物的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.019

文献信息

• Nucleophilic 1,2-Shifts of Carboxamide Groups in the Benzil-Benzilic Acid Type Rearrangement of 4-Aryl-2,3-dioxobutyramides and of Quinisatine
  作者：Heike Gowal、Anita Spiess、Marc Ballenegger、Laurent Due、Hans Moll、Hans-Peter Schlunke、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19850680807

  日期：1985.12.18

  hydrates 1, undergo the benzil-benzilic acid rearrangement to form (substituted) benzyltartronate monoamides 2. For compound 1a (Ar = Ph), it is demonstrated by isotopic labelling that the reaction occurs exclusively by migration of the CONH2 group. Kinetic measurements with 1a-c and with the cyclic amide quinisatine 6 show that the rearrangement of the carboxamide group, proceeding via an alkali-catalysed

  4-芳基-2,3-二氧代丁酰胺水合物1经历苄基-苯甲酸重排反应生成（取代的）苄基酒石酸酯单酰胺2。对于化合物1a（Ar = Ph），通过同位素标记证明该反应仅通过CONH 2基团的迁移发生。动力学测量与1A-1C和与环状酰胺quinisatine 6表明，羧酰胺基团，则进行的重新排列通过碱催化的步骤中，可以达到在一高原ķ OBS。/ [OH - ]图（参见该图），因为单阴离子的完全形成，以及由于双阴离子的重排导致速率进一步提高。比较表明，涉及酰胺基团的重排比涉及酯基团的重排慢，并且，对于这种作用（与其他作用一样），水合物的平衡前去质子化比特定的迁移趋势更重要。
• Facile structural elucidation of imidazoles and oxazoles based on NMR spectroscopy and quantum mechanical calculations
  作者：Michal Weitman、Lena Lerman、Shmuel Cohen、Abraham Nudelman、Dan T. Major、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.019

  日期：2010.2

  α-haloketones in formamide, yields both imidazoles and oxazoles. Herein we describe a facile methodology for distinguishing between these heterocyclic compounds based on a combination of NMR spectroscopy and quantum mechanical calculations. In the NMR data the oxazole C-2 has a chemical shift of ca. 150 ppm whereas in the imidazoles it is found at ca. 135 ppm, with a 1JC-H of ca. 250 Hz for the oxazoles

  1,2,3-三羰基衍生物与六亚甲基四胺和乙酸铵在乙酸中的反应为咪唑的合成提供了明确的方法，而α-卤代酮在甲酰胺中的布雷德克反应同时产生了咪唑和恶唑。本文中，我们描述了一种基于NMR光谱学和量子力学计算相结合的区分这些杂环化合物的简便方法。在NMR数据中，恶唑C-2的化学位移为。150 ppm，而在咪唑中则为约150 ppm。135 ppm，约1 J C-H。恶唑的频率为250 Hz，大约为250 Hz。咪唑为210 Hz。1 Ĵ C-H的值可以从门控去耦可以容易地获得13从1 H光谱中的H-2 13 C卫星的分离中获得C光谱，甚至更简单。此外，发现从密度泛函理论获得的NMR数据与实验数据非常吻合，并且可作为鉴定Bredereck反应产物的有价值的工具。
• Unstable 1,1,2-enetriols as (probable) intermediates in the decarboxylation of .alpha.,.beta.-diketo acids
  作者：Hans Dahn、Gerhard Rotzler

  DOI：10.1021/jo00009a029

  日期：1991.4

  During the acid hydrolyis of (hydrated) 4-aryl-2,3-diketobutyramide 2 (aryl = phenyl, o-chlorophenyl, p-methoxyphenyl), 3-aryllactic acid (5) is formed by rapid decarboxylation of the intermediate diketo acid (3). In the decarboxylation step, a further unstable intermediate is formed. The latter manifests itself by reducing 1 mol of added iodine during the hydrolysis-decarboxylation reaction, thereby forming 3-arylpyruvic acid (6), isolated instead of 5. Thus, the oxidation of the unstable intermediate by iodine is more rapid than its ketonization. It is formulated as an 1,1,2-enetriol (4), more probable than an alpha-hydroxyketene.