2,4-dibromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol | 1367200-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,4-dibromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
• CAS: 1367200-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: DMCNIHAPDCUSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2,4-dibromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009

文献信息

• Investigations towards the synthesis of xylindein, a blue-green pigment from the fungus Chlorociboria aeruginosa
  作者：Christopher D. Donner、Anthony N. Cuzzupe、Cheryl L. Falzon、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.009

  日期：2012.4

  An approach towards the synthesis of the fungal pigment xylindein 1 is described. Synthesis of the pyranonaphthoquinone corresponding to one half of the xylindein framework is achieved over 11 steps from 1,2-epoxypentane, utilizing multiple Diels–Alder cycloaddition processes. Methods for self-coupling of dihydroxynaphthoquinones to give extended quinones are explored.

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。