S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 4-methylbenzenecarbothioate | 304661-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 304661-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: PDDHVHQIFIEEID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  445.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 4-methylbenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  新型 S- 苯并杂环硫代苯甲酸酯光引发剂的合成与应用

  摘要：

  通过酰基氯与硫醇或硫酚的亲核取代反应合成了一系列具有硫酯键的自由基光引发剂。这些化合物可以在温和的反应条件下有效获得，并通过1 H NMR进行了全面表征，1313 C NMR和高分辨率质谱。这种化合物在DMSO中表现出很强的紫外线-可见光吸收光谱，并在330 nm附近扩展了吸收。此外，这些化合物被用作紫外线固化中的自由基光引发剂，并且所得膜与市售光引发剂如1-羟基环己基苯基酮（Irgacure 184）和二苯甲酮相比具有可比的机械性能。我们还提出了一种可能的 S- 苯并杂环硫代苯甲酸酯作为光引发剂的光引发聚合机理 。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04170-3

文献信息

• Ultrasound promoted synthesis of thioesters from 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles
  作者：Anaí Duarte、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Alex F.C. Flores、Rogério A. Freitag、Geonir M. Siqueira

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.004

  日期：2010.2

  An ultrasound-enhanced method has been developed for the synthesis of a variety of thioesters from benzoyl chlorides and 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles. Applying this methodology, 14 compounds were synthesized in excellent yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and application of new S-benzoheterocycle thiobenzoates photoinitiators
  作者：Ziren Zhao、Chen Wang、Feng Liu、Bianxiang Zhang

  DOI：10.1007/s11164-020-04170-3

  日期：2020.7

  A series of free radical photoinitiators with thioester bonds were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of acyl chloride and thiol or thiophenol. These compounds could be efficiently obtained under mild reaction conditions and were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry. This kind of compounds exhibited a strong ultraviolet–visible light absorption

  通过酰基氯与硫醇或硫酚的亲核取代反应合成了一系列具有硫酯键的自由基光引发剂。这些化合物可以在温和的反应条件下有效获得，并通过1 H NMR进行了全面表征，1313 C NMR和高分辨率质谱。这种化合物在DMSO中表现出很强的紫外线-可见光吸收光谱，并在330 nm附近扩展了吸收。此外，这些化合物被用作紫外线固化中的自由基光引发剂，并且所得膜与市售光引发剂如1-羟基环己基苯基酮（Irgacure 184）和二苯甲酮相比具有可比的机械性能。我们还提出了一种可能的 S- 苯并杂环硫代苯甲酸酯作为光引发剂的光引发聚合机理 。