4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene | 89682-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene
• 英文别名: 1-Benzyloxy-4-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；4-bromo-1-benzyloxynaphthalene；5-bromo-8-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 89682-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: BDOZSLZFRCKANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 tributylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1-benzyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g

文献信息

• Amidine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539319A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of formula (I) ##STR1## and acid addition salts thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, heteroaryloxy or heteroaralkoxy; and one of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen and the others are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl; or R.sup.2 is hydrogen and ##STR2## is mono- or bi-cyclic amino, inhibit enterotoxin-induced secretion into the small intestine and are, therefore, useful in treating enterotoxin induced diarrhoea in humans and scours in animals.

  化合物的化学式（I）##STR1##及其酸盐，其中R.sup.1是氢、羟基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、杂芳氧基或杂芳基烷氧基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢，另外两个相同或不同，且每个是氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；或者R.sup.2是氢且##STR2##是单环或双环氨基，抑制肠毒素诱导的小肠分泌，因此在治疗人类的肠毒素诱导腹泻和动物的腹泻中很有用。
• 2-aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：——

  公开号：US20010049379A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula 1 wherein G, R 1 and R 2 are defined as in the specification, that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及公式1中定义的G、R1和R2的2-氨基吡啶衍生物，其表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的活性，以及含有它们的药物组合物，并且它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}
• 5,6,7,8-tetrahydro-napthonitrile intermediates
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04594195A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Compounds of formula (I) ##STR1## and acid addition salts thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, heteroaryloxy or heteroaralkoxy; and one of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen and the others are the same or different and each is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl; or R.sup.2 is hydrogen and ##STR2## is mono- or bi-cyclic amino, inhibit enterotoxin-induced secretion into the small intestine and are, therefore, useful in treating enterotoxin induced diarrhoea in humans and scours in animals.

  化合物的公式（I）##STR1##及其酸加成盐，其中R.sup.1是氢，羟基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，杂芳氧基或杂芳基烷氧基; R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢，其余的相同或不同，且每个是氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基; 或者R.sup.2是氢，且##STR2##是单环或双环氨基，能够抑制肠道毒素诱导的小肠分泌，因此在治疗人类的肠道毒素引起的腹泻和动物的腹泻中很有用。
• 2-Aminopyridines containing fused ring substituents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030149017A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of the formula 1 wherein G, R 1 and R 2 are defined as in the specification, that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的2-氨基吡啶衍生物，其中G、R1和R2如规范中所定义，表现出一定的一氧化氮合酶（NOS）抑制活性，以及包含它们的制药组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中的应用。