6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylic acid | 1266386-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1266386-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: DKZPPPGEDCAMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-amino-5-cyano-N,2-dimethyl-4-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以74%的产率得到6-amino-5-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223

文献信息

• 6-Amino-Nicotinsäurederivaten und ihre Verwendung als selektive Kaliumkanalmodulatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0705820A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Die Anmeldung betrifft substituierte 4-Phenyl-6-amino-nicotinsäurederivate zur therapeutischen Anwendung, neue Wirkstoffe sowie deren Verwendung als cerebral wirksame Mittel. Die Wirkstoffe werden hergestellt, indem man entsprechend substituierte Dihydropyridine nach üblichen Methoden oxidiert.

  本申请涉及用于治疗的取代 4-苯基-6-氨基烟酸衍生物、新的活性成分及其作为脑活性 剂的用途。这些活性成分是根据传统方法，通过氧化相应取代的二氢吡啶而制备的。
• Modification of conditions for the selective preparation of 2-amino-3-cyano-4-phenylpyridines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.223

  日期：——

  We herein describe the modification of the experimental conditions for the synthesis of certain 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines from benzaldehyde, malononitrile, ammonium acetate and aminoketones. The outcome of the reaction proved to be highly dependent on the experimental procedure, occasionally giving rise to metaphthalodinitriles. Mechanistical proposals are also reported, in order to explain the

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。