2,4-dimethyl-3-pentyl diethylphosphonoacetate | 111649-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl diethylphosphonoacetate
• 英文别名: 2,4-Dimethylpentan-3-yl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 111649-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₇O₅P
• 分子量: 294.328
• InChiKey: FAVGQCISSLKNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl diethylphosphonoacetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl (E,Z)-3,5-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酯的选择性质子转移：地下白蚁1和巨聚甲酸的跟踪信息素的合成

  摘要：

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90008-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酯的选择性质子转移：地下白蚁1和巨聚甲酸的跟踪信息素的合成

  摘要：

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90008-0

文献信息

• Convenient General Asymmetric Synthesis of Roche Ester Derivatives through Catalytic Asymmetric Hydrogenation: Steric and Electronic Effects of Ligands
  作者：Cyrielle Pautigny、Séverine Jeulin、Tahar Ayad、Zhaoguo Zhang、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.200800504

  日期：2008.11.3

  and concise asymmetric hydrogenation of acrylate esters promoted by the cationic ruthenium monohydride complex [Ru(H)(η6-cot)SYNPHOS]+BF4− is reported. A full investigation of the effects of catalyst precursors, solvents, temperature, hydrogen pressure, substrates as well as steric and electronic properties of ligands was carried out. The corresponding valuable Roche ester derivatives were obtained

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2225 - 2234
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, B.

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of ()-3-alkenoates
  作者：Yoshihiko Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81557-4

  日期：1984.1
• Chemoenzymatic synthesis of ferrulactone II and (2E)-9-hydroxydecenoic acid
  作者：Archana S. Pawar、S. Sankaranarayanan、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00296-2

  日期：1995.9

  A novel and divergent synthesis of the title compounds has been developed. The salient features of the synthesis were use of easily accessible starting material, regioselective organometallic reaction and enzymatic derivation of the key synthons.
• Novel synthesis of a 1,4-dienic macrolide pheromone of Cucujid grain beetles
  作者：A. S. Pawar、S. Chattopadhyay、A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00078a036

  日期：1993.12

  C-alkylation of 4-pentyn-1-ol (1) with 1-bromo-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane, subsequent cis-hydrogenation, and PDC oxidation gave the C10 aldehyde 5. Its Wittig-Horner olefination, base-catalyzed deconjugation to the corresponding (3Z) compound, and enzymatic macrolactonization furnished (3Z,6Z)-dodecanolide (1).