1,4-dimethyl-3-tosyl-1H-imidazol-2(3H)-one | 1311377-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-tosyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-2-one
• CAS: 1311377-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: NGXIRAWXMBKNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-methylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonylimidazolidin-2-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-tosyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（I）催化的炔丙基尿素四取代的2-咪唑酮类化合物

  摘要：

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。

  DOI：

  10.1021/jo200789t

文献信息

• Cationic Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Ureas: A Selective Entry to Oxazolidin-2-imines and Imidazolidin-2-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200905

  日期：2013.3.11

  gold(I) catalysis generally resulted in a formation of oxazolidin‐2‐imines as major products while the application of silver(I) triflate selectively provided the corresponding imidazolidin‐2‐ones. An attempt to rationalize the observed chemoselectivity is described. The scope of both processes was demonstrated through the use of variously substituted secondary propargylic amines.

  进行了过渡金属催化的仲炔丙基胺和异氰酸甲苯酯原位衍生的炔丙基脲的环异构化反应的研究。在两个模型实例上彻底研究了催化体系对反应结果的影响，从而建立了针对O-和N的两个选择性方案环化。阳离子金（I）催化的应用一般会导致恶唑烷-2-亚胺的形成，而主要产物是三氟甲磺酸银（I）选择性地提供了相应的咪唑烷-2-亚胺。描述了合理化观察到的化学选择性的尝试。通过使用各种取代的仲炔丙基胺证明了这两种方法的范围。
• Tetrasubstituted 2-Imidazolones via Ag(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Ureas
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder S. Parmar、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200789t

  日期：2011.7.15

  A one-pot protocol based on a Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of propargylic ureas, derived from secondary propargylamines and isocyanates, was developed for the generation of the 2-imidazolone core.

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。