2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 325809-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(Benzoxazole-2-ylthio)acetyl]naphthalene；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 325809-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: XCAYJRAGGCOUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-Naphthalen-2-ylthiirane
  参考文献：
  名称：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4 / NaOH反应，可轻松，高效地一锅合成噻兰

  摘要：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 2-巯基苯并恶唑 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于 CS 键构建的氧化锌催化无溶剂机械化学路线：可持续的过程

  摘要：

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601425