2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 325809-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(Benzoxazole-2-ylthio)acetyl]naphthalene；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 325809-11-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: XCAYJRAGGCOUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2-Naphthalen-2-ylthiirane
  参考文献：
  名称：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4 / NaOH反应，可轻松，高效地一锅合成噻兰

  摘要：

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 2-巯基苯并恶唑 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于 CS 键构建的氧化锌催化无溶剂机械化学路线：可持续的过程

  摘要：

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601425

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• A facile and efficient one-pot synthesis of thiirans by the reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4/NaOH
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Masahiro Takeda、Hiroyuki Kawaguchi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.058

  日期：2008.2

  Convenient and efficient procedures for thiirans have been developed via a one-pot reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4 and NaOH in MeOH and THF. The reaction is considered to proceed via the spiro intermediate by the ipso-addition of β-hydroxygroup, which is formed by the NaBH4 reduction of β-keto group, to 2-position of benzoxazole group.

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。