N-isopropyl-N-methyl-2-propyn-1-amine | 143346-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N-methyl-2-propyn-1-amine
• 英文别名: 3-[isopropyl(methyl)amino]-1-propyne；N-methyl-N-(2-propyl)propargylamine；N-isopropyl-N-methylpropargylamine；N-(2-Propyl) N-methylpropargylamine；N-(2-Propyl)-N-methylpropargylamine；isopropyl-methyl-prop-2-ynyl-amine；N-methyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 143346-98-9
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD14631483
• 分子量: 111.187
• InChiKey: MWMYHRMOZSWZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-methyl-2-propyn-1-amine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isopropyl-methyl-amino-but-2-ynoic acid [4-(3-bromophenylamino)-quinazolin-6-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  6-取代的4-（3-溴苯基氨基）喹唑啉类化合物是表皮生长因子受体（EGFR）和人表皮生长因子受体（HER-2）酪氨酸激酶的不可逆抑制剂，具有增强的抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了一系列新的6-取代的4-（3-溴苯基氨基）喹唑啉衍生物，其可以用作表皮生长因子受体（EGFR）和人表皮生长因子受体（HER-2）酪氨酸激酶的不可逆抑制剂。这些抑制剂在C-6位具有带有水溶性增溶取代基的丁炔酰胺，巴豆酰胺和甲基丙烯酰胺迈克尔受体。这些化合物是通过将6-氨基-4-（3-溴苯基氨基）喹唑啉与不饱和酰氯或混合酸酐酰化而制备的。我们显示，由于迈克尔加成的分子内催化和/或质子化碱性基团的诱导作用，将碱性官能团附接到迈克尔受体上导致更大的反应性。加上改善的水溶性，产生具有增强的生物学特性的化合物。我们目前分子模型和实验证据，这些抑制剂与目标酶共价相互作用。一种化合物16a在裸鼠的人表皮样癌（A431）异种移植模型中显示具有出色的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm0005555
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 2-溴丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-isopropyl-N-methyl-2-propyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic propargylamines: potent, selective, irreversible monoamine oxidase B inhibitors

  摘要：

  A series of aliphatic propargylamine derivatives has been synthesized. Some of them possess highly potent, irreversible, selective, inhibitory activity toward monoamine oxidase B (MAO-B). The potency of the inhibitors is related to chain length and substitution of a hydrogen on the terminal carbon of the aliphatic chain. MAO inhibitory activity as assessed in vitro increased as the aliphatic carbon chain length increased. Substitution of a hydrogen by hydroxyl, carboxyl, or carbethoxyl groups at the aliphatic chain terminal or replacement of the methyl group on the nitrogen atom by an ethyl group considerably reduced the inhibitory activity. Stereospecific effects were observed with the R-(-)-enantiomer being 20-fold more active than the S-(+)-enantiomer. Inhibitors with relatively short carbon chain lengths (i.e. four to six carbons) were found to be more potent than those with longer chains in inhibiting brain MAO-B activity in vivo especially after oral administration. Chronic administration of low doses of the aliphatic propargylamines caused a slight cumulative inhibition of MAO-A activity in the mouse brain. These MAO-B inhibitors appear to be nontoxic, and they do not possess an amphetamine-like moiety in their structure as is the case for deprenyl. We expect that these aliphatic propargylamines may be useful in the treatment in certain neuropsychiatric disorders.

  DOI：

  10.1021/jm00098a017

文献信息

• Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation
  作者：Siew Ping Teong、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00872k

  日期：——

  A mild and easy-to-handle protocol to produce propargylamines with a terminal alkyne through sp³ C–H bond activation and C–C coupling of tertiary amines and calcium carbide has been developed.

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。
• Hydroboration d'amines insaturees
  作者：J.L. Torregrosa、M. Baboulene、V. Speziale、A. Lattes

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80697-x

  日期：1984.12

  Hydroboration and iodination of acetylenic and brominated acetylenic amines, give ethylenic amines in which the double bond is demonstrated by the formation of trans-substituted equivalent boranes. Taking advantage of regioselective and stereoselective results, thermodynamic control is assumed. A kinetic study of the evolution of the reaction products confirms this hypothesis.

  炔属和溴代炔属胺的硼氢化和碘化，得到烯属胺，其中双键通过反式取代的等价硼烷的形成来证明。利用区域选择性和立体选择性的结果，假定热力学控制。反应产物演化的动力学研究证实了这一假设。
• Stereodynamics of <i>N</i>-Isopropyl-<i>N</i>-methylpropargylamine. Dynamic NMR Studies. Molecular Mechanics Calculations
  作者：Jay H. Brown、C. Hackett Bushweller

  DOI：10.1021/jo001389b

  日期：2001.2.1

  inversion-rotation process. Both 13C(1H) and 1H dynamic NMR (DNMR) spectra decoalesce in response to slowing inversion-rotation (delta G++ = 7.7 +/- 0.1 kcal/mol). While aspects of the DNMR spectra suggest the presence of minor conformations, the spectrum at 100 K shows a strong preference for one conformation. The NMR data suggest that the preferred conformation has both the isopropyl methine proton and

  N-异丙基-N-甲基炔丙基胺（N-异丙基-N-甲基-2-丙炔-1-胺； IMPA）在锥体氮上是手性的。外消旋是通过反向旋转过程发生的。13C（1H）和1H动态NMR（DNMR）光谱均响应缓慢的反转旋转（δG ++ = 7.7 +/- 0.1 kcal / mol）进行去磁。虽然DNMR光谱的某些方面表明存在次要构象，但100 K处的光谱显示出对一种构象的强烈偏好。NMR数据表明优选的构象同时具有异丙基次甲基质子和乙炔基抗孤对。两个异丙基甲基对孤立对都是稠密的。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1999009016A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) This invention provides compounds of formula (1) wherein X is C3-7 cycloalkyl, pyridinyl, pyrimidinyl or phenyl ring optionally substituted as described in claim 1, R1, R3 and R4 are chosen from the groups listed in claim 1. R2 is chosen from various unsaturated acyl groups listed in claim 1, with certain compounds being disclaimed. Use as tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer and certain kidney diseases such as polycystic kidney disease.(FR) Cette invention concerne des composés de la formule (1) dans laquelle X représente C3-7 cycloalkyle, pyridinyle, pyrimidinyle ou phényle éventuellement substitué et décrit dans la revendication 1, R1, R3 et R4 sont choisis dans les groupes énumérés dans la revendication 1. R2 est choisi parmi plusieurs groupes acyles insaturés énumérés dans la revendication 1, certains composés n'étant pas revendiqués. Ces composés jouent le rôle d'inhibiteur de la la tyrosine kinase pour le traitement du cancer et de certaines maladies des reins telles que la maladie polykystique des reins.

  这项发明提供了公式（1）中的化合物，其中X为C3-7环烷基，吡啶基，嘧啶基或苯环，可根据权利要求1中所述进行取代，R1，R3和R4从权利要求1中列出的组中选择。R2从权利要求1中列出的各种不饱和酰基中选择，某些化合物被排除在外。用作酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗癌症和某些肾脏疾病，如多囊肾病。
• Substituted quinazoline derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06251912B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides compounds of formula 1 having the structure wherein: X, R1, R2, R3, R4, Z, X, and n are as defined hereinbefore in the specification, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of certain kidney diseases, such as polycystic kidney disease.

  本发明提供了具有公式1的化合物，其结构如下：其中X，R1，R2，R3，R4，Z，X和n如本说明书中所定义，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于治疗某些肾脏疾病，如多囊肾病。