2-[(噻吩-2-甲基)-氨基]-乙醇 | 93448-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(噻吩-2-甲基)-氨基]-乙醇
• 中文别名: 2-(2-噻吩甲基氨基)乙醇；2-(噻吩-2-基甲基氨基)乙醇；2-[(噻吩-2-基甲基)-氨基]-乙醇
• 英文名称: 2-[(thiophen-2-ylmethyl)amino]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(Thiophen-2-ylmethyl)-amino]-ethanol；2-(thiophen-2-ylmethylamino)ethanol
• CAS: 93448-34-1
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• mdl: MFCD03821913
• 分子量: 157.236
• InChiKey: LVERIHWIAUFVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.14 Torr)
• 密度：
  1.1673 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(噻吩-2-甲基)-氨基]-乙醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-Chloro-ethyl)-phenethyl-thiophen-2-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  溶液相平行合成取代的1,2-乙基和1,3-丙基二胺

  摘要：

  已经开发了用于制备取代的1,2-乙基和1,3-丙基二胺的溶液相合成法，目的是用最少的支架生产各种铅生成库。获得高纯度的粗产物，并通过质量指导的制备型HPLC进一步纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.067
• 作为产物：
  描述：

  2-(Thiophen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2-[(噻吩-2-甲基)-氨基]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。

  公开号：

  US06723711B2
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-3-thiobenzoyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one 在 2-[(噻吩-2-甲基)-氨基]-乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到3-((2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-3-ylidene)(phenyl)-methyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯亚甲基-双(吡咯并[2,3- b ]喹喔啉)衍生物构象溶剂化变色的起源

  摘要：

  苯亚甲基双(吡咯并[2,3- b ]喹喔啉)衍生物( 1 )是通过3-硫代苯甲酰吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉( SPQ )与仲胺或NaOH在DMF溶液中的反应合成的。所得化合物通过单晶X射线衍射表征，表明晶体结构中存在P和M螺旋对映异构体。分子数1显示正溶剂化显色，红移约 40 nm。理论计算表明，所研究化合物的溶剂化变色取决于与强受体形成氢键引起的构象变化。这些由发色团平面之间的角度描述的构象变化与溶剂极性相关。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109475

文献信息

• Copper-Catalyzed Functionalizations of C₆₀ with Amino Alcohols
  作者：Hai-Tao Yang、Jie Ge、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00741

  日期：2017.6.2

  functionalizations of C60 with amino alcohols with aerobic oxygen as the sole oxidant have been explored. For 2-/3-amino alcohols, an aminooxygenation reaction occurs to generate fulleromorpholine and fullerooxazepane derivatives. When a tethered furan ring exists, a further intramolecular [4 + 2] reaction with the neighboring double bond occurs to furnish the cis-1 products. In the case of 4-/5-amino

  已经探索了CuI催化的C 60用氨基醇和好氧作为唯一氧化剂对C 60的各种官能化作用。对于2- / 3-氨基醇，发生氨基加氧反应以生成全氟吗啉和全氧恶唑烷衍生物。当存在束缚的呋喃环时，与相邻的双键发生进一步的分子内[4 + 2]反应以提供顺式-1产物。在4- / 5-氨基醇的情况下，通过环状烯胺中间体获得与环状酰胺连接的亚甲基富勒烯。
• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin

  DOI：10.1055/s-0040-1719882

  日期：2022.5

  Substrates that are insufficiently activated towards the hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) process have been previously found to deliver exclusively the products of aminoalkyl side-chain ring expansion. Attempted reversal of the process by thermal activation towards HIRE failed. We have found that for such problematic substrates the HIRE-type ring expansion can be effectively achieved by applying lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) in toluene. LHMDS is thought to promote intramolecular transamidation, which leads to ring-expanded 10- and 11-membered heterocyclic products in modest to good yields. The process significantly broadens the substrate scope amenable to the HIRE strategy.

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。
• An Alternative Approach to the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene‐Fused [1.4]Oxazepines
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000789

  日期：2020.9.22

  A new approach to the synthesis of 10‐ and 11‐membered lactams via hydrated imidazoline ring expansion is described. In addition to the ring expansion an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered, for the first time, which gave N‐aminoethyl derivatives.

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。
• Corticotropin releasing factor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020016328A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Corticotropin-releasing factor (CRF) antagonists having the formulae 1 wherein the dashed lines, A, B, Y, Z, G, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 16 and R 17 are as defined in the application, and processes for preparing them. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment disorders including CNS and stress-related disorders.

  具有以下公式的促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂，其中虚线、A、B、Y、Z、G、R3、R4、R5、R6、R16和R17如申请中所定义，并且制备它们的过程。这些化合物及其药用盐可用于治疗包括中枢神经系统和与压力相关的疾病。