1-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-propanone | 86340-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-propanone
• 英文别名: chlorodifluoromethyl benzyl ketone；1-chloro-1,1-difluoro-3-phenylacetone；1-Chloro-1,1-difluoro-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 86340-72-9
• 化学式: C₉H₇ClF₂O
• mdl: MFCD23144149
• 分子量: 204.604
• InChiKey: GXZPJURDYSAYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-propanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-Chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A microbially-based approach for the synthesis of chiral secondary alcohols bearing the difluoromethyl or chlorodifluoromethyl group

  摘要：

  A synthetic approach to both enantiomers of the secondary alcohols [Ph(CH2)n CH(OH)CXF2 (n = 0-2) C6H13(CH2)n CH(OH)CFX2 (n = 0 or 2) and CXF2CH(OH)CH2CO2Et [X = H or Cl], involving the stereoselective hydrolysis of ester derivatives, is described. The absolute configurations of these difluoromethylated or chlorodifluoromethylated molecules were determined.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81174-4
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以80%的产率得到1-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基酮与产生 α,α-二氟-β-羟基酮的羰基化合物的 Reformatsky 型反应的有效和通用方法

  摘要：

  氯二氟甲基酮 CF2ClCOR，其中 R 是烷基、芳基和 1-炔基，在酸洗锌粉和氯化铜 (I) 或银存在下，与多种醛或酮发生 Reformatsky 型羟醛反应醋酸盐得到相应的 α,α-二氟-β-羟基酮，收率很好。根据氯二氟甲基酮和所用羰基化合物的结构，用金属盐对锌金属进行特定活化对于实现反应的高效率是必不可少的。这些反应中原位形成的中间体通过 19F NMR 光谱成功检测到，这表明它们的结构不是 α-金属酮，而是具有锌 (II) 金属作为抗衡阳离子的氧金属化物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.428

文献信息

• Zinc-copper(I) chloride or -silver(I) acetate promoted aldol reaction of chlorodifluoromethyl ketones with carbonyl compounds. A general and effective route to α,α-difuluoro-β-hydroxy ketones
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96894-1

  日期：1987.1

  Chlorodifluoromethyl ketones efficiently underwent the aldol reaction with a variety of aldehydes or ketones in the presence of zinc, a catalytic amount of copper(I) chloride or silver(I) acetate and molecular sieves to give the corresponding α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  在锌，催化量的氯化铜（I）或醋酸银（I）和分子筛的存在下，氯二氟甲基酮与各种醛或酮有效地进行了醛醇缩合反应，得到相应的α，α-二氟-β-羟基酮，收率好至极好。
• Alkylamino- and alkylamino alkyl diarylketones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05006563A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  This invention relates to alkylamino and alkyl amino alkyl diarylketones of the formula ##STR1## where Ar is aryl of the formula ##STR2## where V is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, CF.sub.3, No.sub.2 and u is an integer of 1 to 3; X and Y are independently CH.sub.2 --, --CH.sub.2 -- or --CHF--; Z and W are independently --CH.sub.2 --, --O--, --CHOH--, or --CHF--; m, n, p, q and t are integers which are independently 0 or 1; R.sub.1 is H or loweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic agents and as agents for alleviating various memory dysfunctions, characterized by a decreased cholinergic function, such as Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式为##STR1##的烷基胺和烷基氨基烷基二芳基酮，其中Ar是公式为##STR2##的芳基，其中V是氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、CF.sub.3、NO.sub.2，u是1到3的整数；X和Y分别是CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --或--CHF--；Z和W分别是--CH.sub.2 --、--O--、--CHOH--或--CHF--；m、n、p、q和t是独立的整数，可以是0或1；R.sub.1是H或较低烷基；R.sub.2和R.sub.3是较低烷基；以及其药用酸盐，必要时还包括其几何和光学异构体以及消旋混合物。该发明的化合物显示出作为镇痛剂和缓解各种记忆功能障碍的用途，其特点是胆碱能功能减退，如阿尔茨海默病。
• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• NEW LOW-VALENT TITANIUM CATALYZED REACTION OF CHLORODIFLUOROMETHYL KETONES LEADING TO α,α-DIFLUORINATED β-HYDROXY KETONES
  作者：Takashi Ishihara、Tohru Yamanaka、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1984.1165

  日期：1984.7.5

  Various chlorodifluoromethyl ketones underwent the aldol-type reaction with aldehydes or ketones by the action of titanium tetrachloride and zinc reagent in tetrahydrofuran at room temperature to give moderate to good yields of α,α-difluorinated β-hydroxy ketones.

  在室温下，在四氯化钛和锌试剂的作用下，各种氯二氟甲基酮与醛或酮发生羟醛型反应，得到中等至良好收率的α,α-二氟化β-羟基酮。
• Facile syntheses of gem-difluoroalkenes from chlorodifluoromethylketones
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Jonathan M. Percy、Michael H. Rock、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1039/c39950001857

  日期：——

  Chlorodifluoromethyl ketones reacted with diazomethane to afford epoxides in high yield; upon treatment with butyllithium, the epoxides underwent efficient ring opening to afford 3,3-difluoro-2-alkyl-alken-1-ols, suitable substrates for sigmatropic rearrangement leading to compounds containing a CF2 group in mid-chain.

  氯二氟甲基酮与重氮甲烷反应生成的环氧化物收率很高；用丁基锂处理后，环氧化物发生高效开环，生成 3,3-二氟-2-烷基-烯-1-醇，这是进行西格玛重排的合适底物，可生成在链中间含有 CF2 基团的化合物。