ethyl (E)-2-styrylbenzoate | 67456-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (E)-2-styrylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(E-2-phenyl-1-ethenyl)benzoate；ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 67456-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: NCVAXOPBJSAPRO-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-styrylbenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzoic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl (E)-2-styrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Derivatives of Symmetrical Diphenylethane Related to Materials Occuring Naturally. III. The Relationship between Benzalphthalide and the Benzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a035

文献信息

• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。
• Sunlight promoted palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions
  作者：Anju R. Chaudhary、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.139

  日期：2012.11

  The palladium catalysed Mizoroki–Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions were successfully carried out under irradiation with sunlight. The Heck reaction gives considerable amount of Z product due to photochemical isomerization of initially formed E alkenes. Reaction of methyl 2-iodobenzoate with acrylamide under solar condition furnished 2H-2-benzazepine-1,3-dione rather than the expected derivative

  钯催化的Mizoroki–Heck，Suzuki–Miyaura和Sonogashira反应在阳光照射下成功进行。由于最初形成的E烯烃的光化学异构化，Heck反应产生大量的Z产物。2-碘代苯甲酸甲酯与丙烯酰胺在阳光下的反应提供了2 H -2-苯并enza庚因-1,3-二酮，而不是肉桂酸酯的预期衍生物，而与2-碘代苯甲酸乙酯的相同反应得到了所需的肉桂酰胺。
• Synthesis of E -stilbene azomethines as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Ahsan IQBAL、Zulfiqar Ali KHAN、Sohail Anjum SHAHZAD、Muhammad USMAN、Shakeel Ahmad KHAN、Abdul H. FAUQ、Ayesha BARI、Muhammad Aamir SAJID

  DOI：10.3906/kim-1801-104

  日期：——

  A series of new extensively conjugated $E$-stilbene azomethines (5a-5h) were synthesized and screened for their antioxidant and antimicrobial activity. The compounds were tested against bacterial (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, and Bacillus subtilis) and fungal strains (Aspergillus niger, A. flavus, and Trichoderma harzianum) using the agar well diffusion method. Among the tested compounds, $N$'-(4-nitrobenzylidene)-2-(($E)$-styryl)benzohydrazide (5g) was found to possess potent antimicrobial activity higher than some drugs with significant activity reported in the literature, e.g., cefradine and terbinafine hydrochloride. Additionally, compounds 5a-5h were also evaluated for antioxidant potential using DPPH free radical scavenging and ferric thiocyanate (FTC) assays. Among these, $N$'-(4-hydroxybenzylidene)-2-(($E)$-styryl)benzohydrazide (5e) exhibited significant antioxidant potential by both assays. Compound 5e demonstrated higher DPPH free radical scavenging activity (IC$_50} = 22 \pm 0.19 \mu$ g/m) than the standard, butylated hydroxytoluene (BHT; IC$_50} =28 \pm 0.10 \mu$ g/mL). A similar trend was observed for compound 5e in FTC assay, which exhibited 86 $\pm$ 0.19% inhibition, whereas the BHT control showed 81 $\pm$ 0.21% inhibition of linoleic acid peroxidase. The structure elucidation of the synthesized compounds was carried out by UV-Vis, FT-IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and elemental analysis and mass spectrometry. These results suggest possible use of these compounds for the rational design of new antimicrobial and antioxidant agents.

  研究人员合成了一系列新的广泛共轭的 E$-stilbene 氮杂环丁烷（5a-5h），并对其抗氧化和抗菌活性进行了筛选。采用琼脂井扩散法测试了这些化合物对细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌和枯草芽孢杆菌）和真菌菌株（黑曲霉、黄曲霉和哈茨毛霉）的抗菌活性。在测试的化合物中，发现 $N$'-(4-硝基亚苄基)-2-(($E)$-苯乙烯基)苯甲酰肼（5g）具有强效抗菌活性，高于文献中报道的一些具有显著活性的药物，如头孢拉定和盐酸特比萘芬。此外，还使用 DPPH 自由基清除法和硫氰酸铁（FTC）法评估了化合物 5a-5h 的抗氧化潜力。其中，$N$'-(4-羟基苯亚甲基)-2-(($E)$苯乙烯基)苯甲酰肼（5e）在这两种检测方法中都表现出了显著的抗氧化潜力。化合物 5e 的 DPPH 自由基清除活性（IC$_50} = 22 \pm 0.19 \mu$ g/m）高于标准物质丁基羟基甲苯（BHT；IC$_50} = 28 \pm 0.10 \mu$ g/mL）。化合物 5e 在四氯化碳检测中也表现出类似的趋势，它对亚油酸过氧化物酶的抑制率为 86 \pm$ 0.19%，而 BHT 对照组的抑制率为 81 \pm$ 0.21%。通过紫外可见光、傅立叶变换红外光谱、^1}$H NMR、^13}$C NMR、元素分析和质谱分析，对合成的化合物进行了结构鉴定。这些结果表明，这些化合物可用于合理设计新型抗菌剂和抗氧化剂。
• Synthesis, modeling studies and evaluation of E-stilbene hydrazides as potent anticancer agents
  作者：Ahsan Iqbal、Zulfiqar Ali Khan、Sohail Anjum Shahzad、Shakeel Ahmad Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Ayesha Bari、Hira Amjad、Muhammad Ihtisham Umar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.043

  日期：2019.12

  efficacy of compound ( 5e ) owing to its better binding affinity and ligand efficiency scores (Ki = 0.000076 nMol). All stilbene hydrazides ( 5a-i ) exhibited significant anticancer activity against human breast cancer cells (MCF-7). Therefore, stilbene analogues with hydrazide moiety may offer immense potential for future therapeutic and pharmaceutical applications.

  摘要 通过钯催化的Mizoroki-Heck 反应条件合成了一组新的热力学更稳定的E -2-苯乙烯基苯甲酰肼衍生物(5a-i)。所有合成的化合物均通过紫外-可见光、FT-IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​表征。通过细胞增殖测定和通过 Hoechst 33258 染色测定的细胞凋亡研究了所有合成的 E-芪类似物 (5a-i) 的抗癌潜力。最活跃的化合物 (5e) 对雌激素依赖性人乳腺癌细胞 (MCF-7) 显示出显着的抗癌潜力。与标准药物（多柔比星）相比，化合物（5e）的细胞活力和凋亡分别为56±0.06%和80.09±0.07%，细胞活力为62±0.03%，细胞凋亡为73.69±0.05%。对接研究表明化合物 (5e) 具有更高的功效，因为它具有更好的结合亲和力和配体效率评分（Ki = 0.000076 nMol）。所有二苯乙烯酰肼 (5a-i) 都对人乳腺癌细胞