5-acetoxytetralin-1-one | 55510-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-acetoxytetralin-1-one
• 英文别名: 5-acetoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-Acetoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5-acetoxy-1-tetralone；5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate；(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 55510-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JWVOOZFFQQKCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  354.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxytetralin-1-one 在 (c-C₅Ph₄O)2H[Ru(CO)2]2H PS-D lipase 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate 、 1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transformations of Acyloxyphenyl Ketones by Enzyme−Metal Multicatalysis

  摘要：

  A multipathway process comprising several enzyme- and metal-catalyzed reactions has been explored for the asymmetric transformations of acyloxyphenyl ketones to optically active hydroxyphenyl alcohols in the ester forms. The process comprises nine component reactions in three pathways, all of which take place by the catalytic actions of only two catalysts, a lipase and a ruthenium complex. The synthetic reactions were carried out on 0.2-0.6 mmol scales for eight different substrates under an atmosphere of hydrogen (I atm) in toluene at 70 degreesC for 3 days. In most cases, the yields were high (92-96%) and the optical purities were excellent (96-98% ee), This work thus has demonstrated that enzyme-metal multicatalysis has great potential as a new methodology for asymmetric transformations.

  DOI：

  10.1021/jo026122m
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5-acetoxytetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Analysis. VII. New Fluorescence Reaction of Hexose by 5-Hydroxytetralone

  摘要：

  在硫酸中加热5-羟基四氢萘酮-(1)与含有己糖单位的己糖、低聚糖或多糖时，能够产生绿色荧光。该反应对己糖具有灵敏且特异的检测能力，仅受少数物质干扰。文中列出了己糖、低聚糖和多糖的检测限度，并描述了该试剂的新合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.4.209

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Selective Oxidation at Carbon Adjacent to Aromatic Systems with IBX
  作者：K. C. Nicolaou,*、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1021/ja004218x

  日期：2001.4.1

  oxidation of benzylic positions is quite general and proceeds efficiently in fluorobenzene/DMSO (2:1) or DMSO at 80 -90 °C. The reaction is not affected by the presence of water (entry 3), o-substituents (entries 4, 9, 11, 14, 17), or the presence of halogens (entries 5, 6). Over-oxidation to the corresponding carboxylic acid was not observed even in the presence of electron-rich substrates (entry 7). n-Butylbenzene

  接收日期 2000 年 12 月 5 日 最近这些实验室报告了许多基于高碘烷试剂 DMP 和 IBX 反应性的新合成技术。1 这些反应包括 IBX 诱导的不饱和苯胺的环化（图 1A），1b 其单电子转移（SET）机制最近被阐明，2 以及在羰基旁边引入不饱和基团，1d 现在也被认为是进行类推，通过 SET 机制（图 1B）。基于这些机械原理，我们假设 IBX 可以通过 SET 机制氧化苄基位置，如图 1C 所示。如果有选择性且易于控制，鉴于潜在底物的易得性和稳定性以及相应氧化产物的广泛用途，这种方法可能是有机合成中的一种有价值的工具。4 在此，我们报告了这种过程的实现、范围和一般性，并证明了基于简单修改反应条件的 IBX 介导过程的显着化学选择性。如表 1 所示，IBX 诱导的苄基位置氧化非常普遍，并且在 80 -90 °C 的氟苯/DMSO (2:1) 或 DMSO 中有效进行。该反应不受水（条目
• Regioselective Hydroperoxygenation of Aralkanes and α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by<i>N</i>‐Hydroxyphthalimide and 2,2′‐Azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethylvaleronitrile)
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh‐ichi Matsushita、Takashi Yamamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1081/scc-200064901

  日期：2005.7

  Aerobic oxidation of aralkanes and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) (V-70) under 1 atmos. of oxygen at 30 degrees C gave alpha-hydroperoxyaralkanes and gamma-hydroperoxy-alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, respectively.
• US3936488A
  申请人：——

  公开号：US3936488A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3959480A
  申请人：——

  公开号：US3959480A

  公开（公告）日：1976-05-25