2-[(环丙基甲基)硫基]-1,3-苯并噻唑 | 210704-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(环丙基甲基)硫基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-((cyclopropylmethyl)thio)benzothiazole
• 英文别名: 2-((cyclopropylmethyl)thio)benzo[d]thiazole；2-{[(cyclopropyl)methyl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole；2-(Cyclopropylmethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 210704-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: NJNRVJKPFXFDQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(环丙基甲基)硫基]-1,3-苯并噻唑 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.55 g的产率得到2-((cyclopropylmethyl)sulfonyl)-1l3,3l2-benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化 1-苯基-1H-四唑-5-基砜衍生物作为氟亚烷基合成的通用试剂

  摘要：

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo901313k
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 sodium 2-mercaptobenzothiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(环丙基甲基)硫基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氟化 1-苯基-1H-四唑-5-基砜衍生物作为氟亚烷基合成的通用试剂

  摘要：

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo901313k

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06017934A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  A compound which inhibits human thrombin and where has the structure ##STR1##

  一种抑制人类凝血酶的化合物，其结构式为##STR1##。
• The Aryl Sulfide Synthesis via Sulfide Transfer
  作者：Xinyu Liang、Kaikai Wen、Qinqin Shi、Bei‐Bei Zhang、Shurui Pei、Qijie Lin、Bowei Ma、Song Wang、Meng Zhang、Xiang Li、Zhi‐Xiang Wang、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202200869

  日期：2022.6.21

  An eco-friendly sulfide transfer protocol is explored under a reductive Pd-catalyzed, Ni-mediated condition. Both experimental and theoretical results support the sulfide transfer over the aryl transfer. Late-functionalization of drugs and semiconducting materials highlight the importance of the method.

  在还原性 Pd 催化、Ni 介导的条件下探索了一种环保的硫化物转移方案。实验和理论结果都支持硫化物转移超过芳基转移。药物和半导体材料的后期功能化突出了该方法的重要性。
• 通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN114149405B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用，所述方法采用惰性气体保护，在醋酸钯和1,2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍双催化剂作用下，加入1‑1’‑双(二苯基磷)二茂铁(dppf)、磷酸氢二钾、Zn粉和分子筛作为添加剂，将芳基卤化物或其他芳基亲电试剂与芳基硫醚源置于二甲基乙酰胺中，并在100℃条件下进行反应，得到芳香硫醚。向反应体系中加入饱和氯化钠溶液猝灭反应，然后有机相用二氯甲烷萃取三次，有机相通过无水硫酸钠除水，然后减压除去有机溶剂，通过快速过柱机得到纯产物。采用本方法可以应用于制备有机场效应晶体管材料以及药物领域。
• Basic Alumina-Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Diversified Thioethers
  作者：K. Prabakaran、F. Nawaz Khan

  DOI：10.1080/10426500902998131

  日期：2010.3.24

  Environmentally and economically benign solvent free syntheses of thioethers are performed by the reaction of benzothiazole thiol with different halides on basic aluminaa simple, cheap, robust catalyst that couples a range of substrates with thiol in excellent yields in a short time. The in vitro antibacterial screening of compounds 3c, e, g, i, j, and k were evaluated against the Gram-positive organism Staphylococcus aureus and Gram-negative organisms. Escherichia coli and Proteus mirabilis by the Agar well diffusion method. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.
• THROMBIN INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0971891A1

  公开（公告）日：2000-01-19