ethyl 2-(4-methylbenzoyl)benzoate | 51476-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylbenzoyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-Methyl-benzoyl)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 51476-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KPYKIVKKDCAORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylbenzoyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 生成 3-(4-甲基苯基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化碘芳烃与伯醇直接氧化偶联生成酮：在苯并呋喃酮和茚酮合成中的应用

  摘要：

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900769
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylbenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物发散合成高度取代的吡啶和苯

  摘要：

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02900

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by SmI₂-Mediated Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja061114z

  日期：2006.5.1

  A significant new and efficient catalytic asymmetric approach for the highly enantioselective synthesis of chiral phthalides by SmI2-induced reductive cyclization of 2-acylarylcarbonylates was developed. The combination of (4S,5R)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was found to be a very effective catalyst system in the reaction. This method provides a ready access to a

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。
• Regioselective one pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives bearing phthalazine moiety and their pharmacological activity
  作者：P. C. Shyma、Balakrishna Kalluraya、S. K. Peethambar、A. M. Vijesh

  DOI：10.1007/s00044-016-1629-4

  日期：2016.11

  series of phthalazine-based 1,2,3-triazole derivatives (5a–h, 6a–f and 7a–d) were synthesized from the corresponding 2-(4-methyl/chloro benzyloxy) benzoic acid by multi-step reactions. Synthesized compounds were characterized by spectral studies and C, H, N analysis. The final compounds were screened for their antimicrobial, antifungal and antioxidant activity. Among them compounds 5c, 5g, 5h, 6b and

  通过相应的2-（4-甲基/氯苄氧基）苯甲酸经多步反应合成了一系列新的基于酞嗪的1,2,3-三唑衍生物（5a–h，6a–f和7a–d） 。通过光谱研究和C，H，N分析对合成的化合物进行表征。筛选最终化合物的抗微生物，抗真菌和抗氧化活性。其中化合物5c，5g，5h，6b和6e与标准药物链霉素相比具有良好的抗菌活性，而化合物5g和6d具有与标准药物氟康唑相当的抗真菌活性。与标准丁基化羟基甲苯相比，化合物5a，5f和7c显示出显着的抗氧化性能。
• Catalyst for polymerization of olefin and process for the preparation of olefin polymer
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0640624A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A catalyst for producing a polyolefin having a high melting point and a high stereoregularity, which comprises: (A) a solid catalyst component containing titanium, magnesium and halogen, (B) an organic aluminum compound, and (C) an organic silicon compound represented by formula (1): wherein R¹, R² and R³ each represents a C₁₋₃ hydrocarbon group.

  一种用于生产具有高熔点和高立体规整度的聚烯烃的催化剂，它包括：(A) 一种含有钛、镁和卤素的固体催化剂组分，(B) 一种有机铝化合物，和 (C) 一种由式 (1) 表示的有机硅化合物： 其中 R¹、R² 和 R³ 各代表一个 C₁₋₃烃基。
• Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same
  申请人：JAPAN POLYOLEFINS CO., LTD.

  公开号：EP0717053A2

  公开（公告）日：1996-06-19

  A catalyst for olefin polymerization comprising: (A) a solid catalyst component comprising a titanium compound, a magnesium compound, and a halogen compound; (B) an organoaluminum compound; (C) a first organosilicon compound represented by formula (I): wherein R¹ represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; R² represents a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom; R³ and R⁴ each represent a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms; and R², R³, and R⁴ may be the same or different; and (D) a second organosilicon compound represented by formula (II): wherein R⁵ represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; and R⁶, R⁷, and R⁸, which may be the same or different, each represent a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom.

  一种用于烯烃聚合的催化剂，包括：(A) 由钛化合物、镁化合物和卤素化合物组成的固体催化剂组分；(B) 有机铝化合物；(C) 由式 (I) 表示的第一种有机硅化合物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基；R² 代表具有 1 至 6 个碳原子的烃基或氢原子；R³ 和 R⁴ 各自代表具有 1 至 6 个碳原子的烃基；R²、R³ 和 R⁴ 可以相同或不同；以及 (D) 由式 (II) 代表的第二种有机硅化合物： 其中 R⁵ 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基；而 R⁶、R⁷ 和 R⁸ 可以相同或不同，各自代表具有 1 至 6 个碳原子的烃基或氢原子。