5-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] | 27333-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5'-Methoxy-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 27333-49-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: RUCUTVYCDLCNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(5-Methoxy-1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)methylimino]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对螺旋藻和螺恶嗪光致变色性能影响的比较评估

  摘要：

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01193
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methoxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  Pottier, E.; Sergent, M.; Luu, R. Phan Tan, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 8, p. 719 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The pH control of the decolouration rate of spironaphthoxazine derivatives
  作者：Takeo Yamaguchi、Takashi Tamaki、Yuji Kawanishi、Takahiro Seki、Masako Sakuragi

  DOI：10.1039/c39900000867

  日期：——

  The thermal stability of the coloured open form of 5-methoxy-(7) and 5′-piperidinomethyl-1,3,3-rimethylspiro(indoline-2,3′-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)(6) is strongly dependent on pH.

  5-甲氧基-（7）和5'-哌啶子基甲基1，，3,3-rimethylspiro（二氢吲哚-2,3'-[3 H ]萘[ 2,1- b ] [ 1,4]恶嗪）（6）强烈依赖于pH。
• Photochromism and solvatochromism of push–pull or pull–push spiroindolinenaphthoxazines
  作者：A. V. Metelitsa、V. Lokshin、J. C. Micheau、A. Samat、R. Guglielmetti、V. I. Minkin

  DOI：10.1039/b204603b

  日期：——

  The photochromic and solvatochromic behaviour of 17 variously substituted spiroindoline naphthoxazines has been investigated in cyclohexane, toluene, acetonitrile and methanol in fluid solution. Specific parameters such as the wavelengths and the molar absorption coefficients of the closed spiro- and open merocyanine forms, together with the photocoloration and photobleaching quantum yields, rate constants and activation energies of thermal fading have been determined under continuous monochromatic irradiation. It has been shown that most of these parameters are closely related to the electron distribution on the highly conjugated photomerocyanines and on their quinoidal or zwitterionic character. Depending on the acceptor or donor properties and on the position of their substituents, three classes of compounds have been detected.

  研究了 17 种不同取代形式的螺吲哚啉萘噁嗪在环己烷、甲苯、乙腈和甲醇的流体溶液中的光致变色和溶致变色行为。在连续单色辐照条件下，确定了封闭螺吲哚菁和开放美拉德菁形式的波长和摩尔吸收系数等具体参数，以及光变色和光漂白量子产率、热褪色速率常数和活化能。结果表明，这些参数大多与高度共轭的光致花青素上的电子分布以及它们的类醌或齐聚物特性密切相关。根据受体或供体的特性及其取代基的位置，可以检测到三类化合物。
• Organic light-emitting display apparatus
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US10249693B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  An organic light-emitting display apparatus for selectively realizing circular polarization according to external light conditions, including a substrate; an organic light-emitting device on the substrate; a sealing member on the organic light-emitting device; a phase retardation layer on a surface of the substrate, the organic light-emitting device, or the sealing member; and a linear polarization layer on another surface of the substrate, the organic light-emitting device, or the sealing member, wherein the linear polarization layer is located to be closer to a source of external light than the phase retardation layer, and wherein the linear polarization layer comprises a photochromic material.

  一种根据外部光照条件选择性实现圆偏振的有机发光显示装置，包括基板；基板上的有机发光器件；有机发光器件上的密封部件；基板、有机发光器件或密封部件的一个表面上的相位延迟层，以及基板、有机发光器件或密封部件的另一个表面上的线性偏振层；以及位于基板、有机发光器件或密封部件的另一表面上的线性偏振层，其中线性偏振层的位置比相位延迟层更靠近外部光源，并且线性偏振层包括光致变色材料。
• Synthesis of photochromic spirooxazines from 1-amino-2-naphthols
  作者：Vladimir Lokshin、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00640-6

  日期：1997.7

  A synthetic access to photochromic spirooxazines is developed through the condensation of methylene-substituted azaheterocycles on 1-amino-2-naphthols in presence of an oxidizing agent. Compared to usual preparation of this kind of compounds (via 1-nitroso-2-naphthols), yields are generally good and approaches to Further spiroheterocyclic oxazines are possible. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Eloy, D.; Escaffre, P.; Gautron, R., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1992, vol. 89, # 4, p. 897 - 914
  作者：Eloy, D.、Escaffre, P.、Gautron, R.、Jardon, P.

  DOI：——

  日期：——