3,3-dimethoxy-5α,10α-epoxy-estr-9-en-17-one | 39931-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-5α,10α-epoxy-estr-9-en-17-one
• 英文别名: (1R,5S,9S,10S,13R)-15,15-dimethoxy-5-methyl-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-en-6-one
• CAS: 39931-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NNWBVVMIBVKXKR-YAUBAPCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxane-2-yl)phenylmagnesium bromide 、 3,3-dimethoxy-5α,10α-epoxy-estr-9-en-17-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-dimethoxy-11β-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]-5α-hydroxy-estr-9-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  US2005/26891

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for preparing 4-[17beta-methoxy-17alpha-methoxymethyl-3-oxestra-4,9-dien-11beta-yl]benzaldehyde (E)-oxime (asoprisnil)
  申请人：Grawe Detlef

  公开号：US20090054387A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a method for the reliable and reproducible preparation of 4-[17β-methoxy-17α-methoxymethyl-3-oxoestra-4,9-dien-11β-yl]benzaldehyde (E)-oxime (asoprisnil) on the pilot and manufacturing scale. Asoprisnil, which is prepared by this method, is distinguished by a very good physical stability and is therefore particularly suitable for the manufacture of solid pharmaceutical forms (tablets, coated tablets, etc.).

  本发明涉及一种在试验和生产规模上可靠且可重复制备4-[17β-甲氧基-17α-甲氧甲基-3-氧基雌二烯-4,9-二烯-11β-基]苯甲醛(E)-肟(asoprisnil)的方法。通过这种方法制备的asoprisnil具有很好的物理稳定性，因此特别适用于固体制药形式（片剂、包衣片剂等）的制造。
• 4-[17BETA-METHOXY-17ALPHA-METHOXYMETHYL-3-OXOESTRA-4,9-DIEN-11-BETA-YL]BENZALDEHYDE (E)-OXIME (ASOPRISNIL)
  申请人：Bayer Pharma AG

  公开号：US20130165421A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a method for the reliable and reproducible preparation of 4-[17β-methoxy-17α-methoxymethyl-3-oxoestra-4,9-dien-11β-yl]benzaldehyde (E)-oxime (asoprisnil) on the pilot and manufacturing scale. Asoprisnil, which is prepared by this method, is distinguished by a very good physical stability and is therefore particularly suitable for the manufacture of solid pharmaceutical forms (tablets, coated tablets, etc.).

  本发明涉及一种可靠且可重复制备4-[17β-甲氧基-17α-甲氧基甲基-3-氧代雌-4,9-二烯-11β-基]苯甲醛(E)-肟(asoprisnil)的中试和生产规模方法。通过该方法制备的asoprisnil具有非常好的物理稳定性，因此特别适用于制造固体制剂（片剂，包衣片剂等）。
• METHOD FOR PREPARING 4-[17BETA-METHOXY-17ALPHA-METHOXYMETHYL-3-OXOESTRA-4,9-DIEN-11-BETA-YL]BENZALDEHYDE (E)-OXIME (ASOPRISNIL)
  申请人：Grawe Detlef

  公开号：US20110257142A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a method for the reliable and reproducible preparation of 4-[17β-methoxy-17α-methoxymethyl-3-oxoestra-4,9-dien-11β-yl]benzaldehyde (E)-oxime (asoprisnil) on the pilot and manufacturing scale. Asoprisnil, which is prepared by this method, is distinguished by a very good physical stability and is therefore particularly suitable for the manufacture of solid pharmaceutical forms (tablets, coated tablets, etc.).

  本发明涉及一种可靠且可重复制备4-[17β-甲氧基-17α-甲氧甲基-3-氧代雌-4,9-二烯-11β-基]苯甲醛(E)-肟(asoprisnil)的方法，适用于中试和生产规模。通过该方法制备的asoprisnil具有非常好的物理稳定性，因此特别适用于制造固体制剂（片剂、包衣片剂等）。
• Neue 11-Benzaldoximestradien-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0648778A2

  公开（公告）日：1995-04-19

  Beschrieben sind neue 11-Benzaldoximestradien-Derivate der allgemeinen Formel I und deren pharmazeutisch annehmbare Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die beschriebenen Verbindungen zeigen starke antigestagene Wirkungen bei geringerer glucocorticoider Aktivität.

  通式 I 的新型 11-苯甲醛肟雌二烯衍生物及其药学上可接受的盐类、其制备方法以及含有这些化合物的药物。 及其药学上可接受的盐、制备方法和含有这些化合物的药物。 所述化合物具有较低的糖皮质激素活性，同时具有较强的抗妊娠反应作用。
• Method for the production of 4-(17$g(a) substituted 3-oxoestra-4,9-dien-11$g(b)-yl) benzaldehyd-(1e or 1z)-oximes
  申请人：——

  公开号：US20040053905A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention relates to a method for the production of 4-(17&agr; substituted 3-oxoestra-4,9-dien-11&bgr;-yl)benzaldehyd-(1E or 1Z)-oximes of general formula (I), where R 1 ═H, C 1-6 alkyl or a C n F 2n+1 group; R 2 ═C 1-4 alkyl, X=E- or Z-OH; and Y═O—C 1-6 alkyl, S—C 1-6 alkyl or O—CH 2 C n F 2n+1 , where n=1, 2 or 3, which produces the target compounds of formula (I) with high yield and selectivity.

  本发明涉及一种通式(I)的 4-(17&agr;取代的 3-氧代雌甾-4,9-二烯-11&bgr;-基)苯甲醛-(1E 或 1Z)-肟的生产方法，其中 R 1 ═H, C 1-6 烷基或 C n F 2n+1 基团；R 2 ═C 1-4 烷基，X 等于;E- 或 Z-OH;和 Y═O-C 1-6 烷基，S-C 1-6 烷基或 O-CH 2 C n F 2n+1 其中 n=1, 2 或 3，可以高产率和高选择性地生产出式（I）的目标化合物。