2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole | 54584-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazole；2-(1H-pyrrol-2-yl)benzoxazole；2-(Pyrrol-2-yl)benzoxazol；2-[2-1H-pyrrolyl]benzoxazole；2-(pyrrol-2-yl)benzoxazole；2-pyrrol-2-yl-benzooxazole；2-(2H-Pyrrol-2-ylidene)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole；2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 54584-08-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: GBXUJGLSQCSNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole 、 四氯化钛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以46 %的产率得到C₂₂H₁₄Cl₂N₄O₂Ti
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the titanium catalysts supported by pyrrolide-benzoxazole ligands and their application in ethylene polymerization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115791
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 2-氨基苯酚 、 硼酸 在 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-benzooxazole 、 水 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 、 氯仿 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以The desired product, 2-(pyrrol-2-yl)benzoxazole (4.75 g, 52%), was obtained as a white solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Long wavelength heteroaryl-substituted dipyrrometheneboron difluoride

  摘要：

  该发明描述了一种新型的4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚烯，其中含有共轭到荧光团的杂环取代基以及它们的合成方法。杂环取代化合物（杂环染料）通常具有以下结构：## STR1 ##其中任何或所有的取代基R1-R7，但至少其中一个取代基是杂环基，包括含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环，单独或融合。这些新染料具有与父烷基取代染料显著不同的光谱特性，通常伴随着光稳定性的提高，在某些情况下还伴随着消光系数相对于烷基取代染料的增加。一般的合成方法包括形成吡咯甲烷盐中间体，然后在碱的存在下与三氟化硼环化，以得到杂环取代的二吡咯甲烷硼二氟染料。

  公开号：

  US05248782A1

文献信息

• Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：C. Praveen、K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.004

  日期：2008.3

  Pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel effects the oxidative cyclization of structurally diverse thiophenolic and phenolic Schiff's bases, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of a library of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles.

  硅胶上负载的氯铬酸吡啶鎓（PCC）可以对结构多样的硫酚和酚Schiff碱进行氧化环化，从而为合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的库提供了一种高效便捷的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。
• One-pot green synthesis of benzoxazole derivatives through molecular sieve-catalyzed oxidative cyclization reaction
  作者：Weichieh Chang、Yukai Sun、Yungtzung Huang

  DOI：10.1002/hc.21360

  日期：2017.3

  An one-pot approach to benzoxazole ring from 2-aminophenol and aldehydes utilizing molecular sieve as the catalyst have been developed. The new oxidative cyclization reaction excluded the usage of hazardous chemical reagents, transition-metal catalysts, chemical oxidants, or strong acids, and, therefore, reduced the production of toxic chemical waste. This offers an environmentally friendly pathway

  开发了一种以分子筛为催化剂从 2-氨基苯酚和醛类合成苯并恶唑环的一锅法。新的氧化环化反应排除了危险化学试剂、过渡金属催化剂、化学氧化剂或强酸的使用，因此减少了有毒化学废物的产生。这为合成各种苯并恶唑衍生物提供了一条环境友好的途径。
• Synthesis of hetaryl-substituted benzoxazoles<i>via</i>oxidative cyclization of phenolic schiff's bases
  作者：Kadri G. Ozokan、Mustafa K. Gumus、Seniz Kaban

  DOI：10.1002/jhet.5570450643

  日期：2008.11

  2-(1H-Pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazoles, 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)quinoline and 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4,6-dimethylquinolines were obtained in good yield by the oxidative intramolecular ring closing reactions of phenolic Schiff's bases with the effect of manganese triacetate.

  2-（1 H-吡咯-2-基）苯并[ d ]恶唑，4-（苯并[ d ]恶唑-2-基）喹啉和2-（苯并[ d ]恶唑-2-基）-4,6通过酚类席夫碱的氧化性分子内闭环反应和三乙酸锰的作用，可以得到高产率的-二甲基喹啉。
• Heterocycles from N-ethoxycarbonylthioamides and dinucleophilic reagents. 2. Five-membered rings containing two heteroatoms at 1,3 positions
  作者：Babu George、Eleftherios P. Papadopoulos

  DOI：10.1021/jo00423a011

  日期：1977.2