2-[(苯并噻唑-2-基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯酚 | 55939-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[(苯并噻唑-2-基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯酚
• 英文名称: 2-(Benzothiazol-2-ylazo)-5-diethylamino-phenol
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-5-(diethylamino)phenol；Phenol, 2-(2-benzothiazolylazo)-5-(diethylamino)-；2-(1,3-benzothiazol-2-yldiazenyl)-5-(diethylamino)phenol
• CAS: 55939-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄OS
• 分子量: 326.422
• InChiKey: ZBJKHKZRHLGTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-[(苯并噻唑-2-基)偶氮]-5-(二乙基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料与具有相同苯并噻唑/苯酚骨架的席夫碱的比较：合成，晶体结构和光谱性质

  摘要：

  通过取代的2-氨基苯并噻唑与3-（二乙氨基）苯酚或3,5-二氯-2-羟基苯甲醛之间的重氮化和席夫碱缩合反应，制备了三对杂环偶氮染料及其相应的席夫碱。性能分散红色染料，比较偶氮染料和席夫碱之间的结构和光谱差异。这项工作中的所有偶氮染料和席夫碱都具有相同的苯并噻唑/苯酚骨架，但苯环中的取代基不同。所选化合物的X射线单晶衍射分析表明，它们在苯并噻唑和苯酚单元之间具有相似的平面构型，但二聚体晶体堆积不同。染料的电子光谱表明存在N N和CN双键生色团单元以及苯并噻唑主链中不同辅助色素基团的取代作用会导致红移和蓝移的显着改变，尽管它们的分子结构只有微小差异。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.09.008

文献信息

• Comparisons between azo dyes and Schiff bases having the same benzothiazole/phenol skeleton: Syntheses, crystal structures and spectroscopic properties
  作者：Tao Tao、Feng Xu、Xiao-Chun Chen、Qian-Qian Liu、Wei Huang、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.09.008

  日期：2012.3

  Schiff bases. All azo dyes and Schiff bases in this work have the same benzothiazole/phenol skeleton but different substituent group in the phenyl ring. X-ray single-crystal diffraction analyses of selected compounds reveal that they have a similar planar conformation between the benzothiazole and phenol units but dissimilar dimeric crystal packing. Electronic spectra of the dyes demonstrate that the presence

  通过取代的2-氨基苯并噻唑与3-（二乙氨基）苯酚或3,5-二氯-2-羟基苯甲醛之间的重氮化和席夫碱缩合反应，制备了三对杂环偶氮染料及其相应的席夫碱。性能分散红色染料，比较偶氮染料和席夫碱之间的结构和光谱差异。这项工作中的所有偶氮染料和席夫碱都具有相同的苯并噻唑/苯酚骨架，但苯环中的取代基不同。所选化合物的X射线单晶衍射分析表明，它们在苯并噻唑和苯酚单元之间具有相似的平面构型，但二聚体晶体堆积不同。染料的电子光谱表明存在N N和CN双键生色团单元以及苯并噻唑主链中不同辅助色素基团的取代作用会导致红移和蓝移的显着改变，尽管它们的分子结构只有微小差异。