3-Benzyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one | 918826-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 918826-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: BCPHNAWBYSLNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one 在 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3,5-Dibenzyl-1,3-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  JP2016/88893

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Benzyl-5-benzylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Photocatalytic Synthesis of exo ‐Iodomethylene 2‐Oxazolidinones: An Alternative Strategy for CO ₂ Valorization with Solar Energy

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐promoted metal‐free carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2 was shown to offer exo‐iodomethylene 2‐oxazolidinones. Incorporation of both CO2 and iodo moieties into these compounds was realized efficiently. The mechanism study revealed that this carboxylative cyclization proceeds through a radical pathway. Notably, the iodine‐functionalized 2‐oxazolidinone as a platform molecule could be easily converted into a wide range of value‐added chemicals through Buchwald–Hartwig, Suzuki, Sonogashira, photocatalytic ene, and photoreduction reactions. As a result, the plentiful downstream transformations remarkably enhance the range of chemicals derived from CO2 and open a potential avenue for CO2 functionalization to circumvent energy challenges in this field.

  DOI：

  10.1002/cssc.201902417

文献信息

• Efficient synthesis of 2-oxazolidinones and quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO2 catalyzed by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akira Fujii、Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.059

  日期：2018.6

  case, it was also found that the generated 2-oxazolidinones were tautomerized into the corresponding 2-oxazolones due to the basicity of TBAF. In addition, we performed the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione from 2-aminobenzonitrile and CO2 by using TBAF as a catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）作为催化剂，具有内部炔烃的炔丙基胺与CO 2的各种羧基环化反应进行，得到相应的2-恶唑烷酮。在这种情况下，还发现由于TBAF的碱性，所产生的2-恶唑烷酮被互变异构成相应的2-恶唑酮。此外，我们以TBAF为催化剂，由2-氨基苄腈和CO 2合成了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• シリカ触媒を使用した２－オキサゾリジノン類の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2022045561A

  公开（公告）日：2022-03-22

  【課題】安価であり、再利用可能な触媒を使用して、医農薬中間体として有用な２－オキサゾリジノン類を製造する方法の提供。【解決手段】シリカを有効成分とする触媒の存在下、一般式（Ｉ）で表されるプロパルギルアミン類と二酸化炭素を反応させて、一般式（ＩＩ）で表される２－オキサゾリジノン類を製造する方法。シリカがメソポーラスシリカ、又はシリカ被覆磁性ナノ粒子であることが好ましい。 TIFF 2022045561000021.tif 47 170 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、H、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又はハロゲン原子を含んでもよい炭素数１～２０の置換基を表す）【選択図】なし