3-(3-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine | 1360820-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1360820-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GBMGHVYLGYCVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-SEGphos 、 氢气 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 、 3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的铱催化不对称加氢反应

  摘要：

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘{[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100568
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(3-甲基苯基)乙酮 、 2-氨基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-(3-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  第一种由I 2 –K 2 CO 3促进的连续C–N和C–O键形成方法用于一锅合成1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.092

文献信息

• First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines
  作者：Sunil K. Singh、Anil K. Bajpai、Rajesh Saini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.092

  日期：2013.12

  system for the one-pot synthesis of 3-aryl-2H-benz[1,4]oxazine via rapid CN and C–O bond formation. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature, and high yield (85–94%) are the attractive features of the envisaged reaction. The reported one-pot synthesis of 1,4-benzoxazine involves the application of I2–K2CO3 catalyst system for the first time and proceeds via in situ imine

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted 2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100568

  日期：2012.2

  The highly enantioselective hydrogenation of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazines was achieved using the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer/(S)-SegPhos/iodine [Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2} system as catalyst with up to 92% ee. The 3-styryl-2H-1,4-benzoxazine derivatives were also hydrogenated by the iridium catalyst and Pd/C in two consecutive steps whereby 93–95% ee values were obtained.

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。