2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 81744-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 2-(2-hydroxyphenyl)-；2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81744-03-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂Se
• 分子量: 290.18
• InChiKey: RETMDRSAJYWULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与酚，氨基酚和其他胺向具有抗菌和抗病毒特性的二苯基二硒化物反应。

  摘要：

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22060974

文献信息

• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。
• Benzisoselenazolones and process for the treatment of rheumatic and
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04418069A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  The present invention is related to new benzisoselenazolones having the general formula I ##STR1## new products having the general formula II ##STR2## used as intermediary products in the production of the compounds of formula I and a method for the treatment of rheumatic diseases using a compound of formula I as active agent.

  本发明涉及具有一般式I的新苯并异硒唑酮，新产品具有一般式II，用作I式化合物的中间体，并使用I式化合物作为活性剂治疗风湿病的方法。
• Optimized Ebselen-Based Inhibitors of Bacterial Ureases with Nontypical Mode of Action
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Wojciech Tabor、Luca Mazzei、Michele Cianci、Mirosław Giurg、Kamila Olech、Małgorzata Burda-Grabowska、Rafał Kaleta、Agnieszka Grabowiecka、Artur Mucha、Stefano Ciurli、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01799

  日期：2023.2.9

  Screening of 25 analogs of Ebselen, diversified at the N-aromatic residue, led to the identification of the most potent inhibitors of Sporosarcina pasteurii urease reported to date. The presence of a dihalogenated phenyl ring caused exceptional activity of these 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones, with Ki value in a low picomolar range (<20 pM). The affinity was attributed to the increased π–π and π–cation

  筛选 25 种依布硒啉类似物，在 N-芳香族残基上多样化，导致鉴定出迄今为止报道的最有效的巴斯德氏孢子囊菌脲酶抑制剂。二卤代苯环的存在导致这些 1,2-苯并异硒唑-3(2 H )-酮具有异常的活性，其K i值处于低皮摩尔范围 (<20 pM)。亲和力归因于在结合的初始步骤中二卤代苯环与 αHis323 和 αArg339 的 π-π 和 π- 阳离子相互作用增加。用选定的化合物对整个奇异变形杆菌细胞尿素分解的抑制作用进行的补充生物学研究显示出非常好的效力（IC 50对于单取代的 N-苯基衍生物，在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 缓冲液中 < 25 nM，在尿液模型中 IC 90 < 50 nM）。被最活跃的类似物之一抑制的巴斯德氏酵母脲酶的晶体结构揭示了 Cys322 硫醇盐的反复硒化，产生了前所未有的 Cys322-S–Se–Se 化学部分。