3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne | 13226-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne
• 英文别名: 2-Prop-2-inyl-tetrahydropyran；2-(prop-2-ynyl)tetrahydropyran；2-Propargyltetrahydro-2H-pyran；2-prop-2-ynyloxane
• CAS: 13226-36-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CUMDSDTZMMDOPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  64 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.935 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FURUKAWA, JUN;FUNABASHI, HIROSHI;MORISAKI, NAOKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1229-1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Regioselective addition of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide to 1-alkynes: synthesis of ω-substituted 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes
  作者：Edward Piers、J. Michael Chong

  DOI：10.1039/c39830000934

  日期：——

  Treatment of ω-substituted 1-alkynes (2) with 2 equiv. of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide (1) in tetrahydrofuran (–63 ° C)in the presence of 60 equiv. of methanol affords good to excellent yields of the corresponding 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes (3).

  用2当量处理ω-取代的1-炔烃（2）60当量存在下，在四氢呋喃（–63°C）中制备三甲基锡烷基铜–二甲基硫醚（1）。甲醇的量为相应的2-（三甲基锡烷基）-1-烯烃（3）提供了良好或优异的产率。
• Versatile Synthesis of Isoquinolines and Isochromenes by Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation of (2-Alkynyl)benzylideneamine Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Vito Maltese、Rosella Spina、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.201100739

  日期：2011.10

  heterocyclization/alkoxycarbonylation of readily available (2-alkynylbenzylidene)amine derivatives. In particular, (2-alkynylbenzylidene)(tert-butyl)amines 2 selectively afforded isoquinoline derivatives 3 by N-cyclization, whereas N-(2-alkynylbenzylidene)-N′-phenylhydrazines 5 led to the formation of isochromenes 4 through O-cyclization ensuing from water attack on the imino group of the substrate

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Palladium-Mediated Coupling of 2-Iodoindoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Yosuke Kaburagi、Xiaoqi Chen、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6354

  日期：——

  N-Unprotected 2-iodoindoles are synthesized by treatment of 2-stannylindoles with iodine, which in turn are prepared by tin-mediated radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanides. Palladium-catalyzed coupling reactions of N-unprotected 2-iodoindoles with terminal acetylenes, terminal olefins, carbonylation, and the Suzuki coupling reaction with phenyl borate proceed smoothly to furnish the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields.

  N-未保护的2-碘吲哚通过将2-锡烯吲哚与碘反应合成，这些2-锡烯吲哚又是通过锡催化的自由基环化反应与2-烯基苯异氰酸酯制备的。N-未保护的2-碘吲哚与末端炔烃、末端烯烃的镍催化耦合反应，以及与苯硼酸的铃木耦合反应均顺利进行，生成相应的2,3-二取代吲哚，产率良好至优异。
• Synthesis of Arachidonic Acid
  作者：A. I. RACHLIN、N. WASYLIW、M. W. GOLDBERG

  DOI：10.1021/jo01066a019

  日期：1961.8
• FEREZOU, JEAN PIERRE;JULIA, MARC;LI, YUN;LIU, LU WEI;PANCRAZI, ANGE, SYNLETT.,(1990) N2, C. 766-769
  作者：FEREZOU, JEAN PIERRE、JULIA, MARC、LI, YUN、LIU, LU WEI、PANCRAZI, ANGE

  DOI：——

  日期：——